清末的监狱改良是清末修律乃至整个清末新政的重要部分。在这次改良运动中,法学家们运用西方先进的近代监狱思想来对中国传统的监狱进行改造,拉开了我国监狱近代化的大幕。而在这次监狱改良运动中,董康是其重要人物之一,他的监狱改良思想在很大程度上影响和反映了整个清末监狱改良运动的走向。1901年,董康从刑部湖广司主稿调提牢厅主事,亲身参与了对传统监狱的直接管理,积累了监狱管理的实践经验。1906年,他又受清廷派遣赴日本对监狱裁判等事务进行考察。这次日本之行使董康接触了西方先进的现代监狱思想,并将其与中国的监狱管理实际相结合,形成了他的监狱改良思想。总体而言,董康在监狱改良方面的主张表现在以下几个方面:一是监狱立法。董康主张要制定系统的监狱法规,对各地监狱进行统一管理,而且强调监狱的管辖权应相对独立于司法审判;二是狱政方面的改良措施。主要包括监狱构造设计、监狱的分类、监狱官吏以及监狱统计等几个方面,这些都是传统监狱不曾考虑过或者并不重视的内容,而董康则在监狱改良中将其视为一个重要方面;三是刑罚制度的改革。董康在综合分析了各国的自由刑制度之后,提出了可供中国制定自由刑制度参考的方式及其应注重的方面。而对于刑罚中最重的死刑,董康也认为死刑应只存一种,并主张从刑罚宜宽大的角度出发减少死刑,这实在不失为一种进步。另外,董康在刑部提牢任上曾亲身参与秋审大典,因此对秋审的理解较深,他推崇清朝的秋审制度,认为秋审制度在情与理之间找到了一个相对平衡点,是减刑的重要手段之一;四是对狱中囚徒的管理。他主张对待囚徒应遵循公平、严正、仁慈三个基本要素,要注重对囚徒的人身、名誉、劳动、通信等权利的尊重和保护。而且要充分发挥监狱对囚徒,特别是对未成年犯的教育和感化作用。董康的这些监狱改良思想,虽然难免受到清朝著名法学家的影响,但他在这些法学家的监狱思想的基础上结合自身的实际见闻,加以补充和发扬。而且因其本身地位的特殊,使得他的监狱改良思想对清末监狱改良运动甚至后来民国时期的监狱改良都产生了深远的影响。