法布里疾病是由于半乳糖苷酶A的酶缺陷导致的遗传性溶酶体储存障碍疾病,1-脱氧塔格糖野尻霉素的对映异构体1-脱氧半乳糖野尻霉素目前已经上市用于治疗。同时1-脱氧塔格糖野尻霉素具有岩藻糖苷酶抑制活性,生物运用前景广大。根据六元环合环方式的不同,设计了分子间合环和分子内合环两条合成路线。以木糖为起始原料,经邻羟基丙酮叉保护,碳原子手性翻转,Witting反应等步骤对分子间合环的路线进行研究,由于分子间合环路线中关键步骤是醛基的α位的羟基化,产物的产率特别低,尝试各种优化方法没有提高收率,最后放弃了这条路线。以木糖为起始原料,经呋喃糖五元环上羰基的立体选择性还原,Misuntobu反应,环氧的位置选择性开环等步骤对分子内合环的路线进行研究,在六元环合环过程中,其中一种构型在氢化钠四氢呋喃加热回流体系中合环,氢化还原得到1-脱氧塔格糖野尻霉素。另一种构型不反应,换用其它合环碱性体系都没有效果。推测可能是合环过程中苄基空间位阻的影响,尝试减少分子中苄基的数量以减小位阻,最终成功合环得到1-半乳糖野尻霉素。