3,5-二氯苯胺是一种医药、农药、染料的中间体,该化合物广泛用于医药、染料、颜料、光致变色材料、植物生长促进剂的合成。目前,由于环酰亚胺类农用杀菌剂产量的增加,其中间体3,5-二氯苯胺已成供不应求的趋势。因此,研究其简便、经济的合成方法并使之工业化具有一定的现实意义。另一方面,有机化合物分子中引入氟原子或含氟基团后,由于氟原子具有强吸点性和极小的原子半径,会造成氟化产物在理化性质上发生一定的改变,例如好的反应性,良好的亲酯性效应和代谢阻碍效应。尤其是许多含氟有机分子具有了一些不同于它们的非含氟类似物的生理活性,使得其在药物和生物领域得到越来越多的应用。因此,研究合成各类含氟化合物的方法有着十分重大的意义。论文第一部分工作研究了使用1,3,5-三氯苯一步合成3,5-二氯苯胺。发展了一种简便合成3,5-二氯苯胺的新方法。研究发现通过使用原料简单易得的1,3,5-三氯苯,在配体和钯金属催化剂的作用,加入氨气或者铵盐以及碱,就可以一步高产率合成3,5-二氯苯胺这类重要的药物中间体。论文的第二部分工作研究了银催化下2-三氟甲基-1,3-共轭烯炔与伯胺的串联氢胺化反应和环化反应规律。发展了两次串联氢胺化反应合成4-三氟甲基-2,4-二取代-2,5-二氢吡咯衍生物的新方法。研究发现4-三氟甲基-2,4-二取代-2,5-二氢吡咯衍生物是一类非常实用的有机合成中间体,可用来合成脯氨酸、吡咯烷酮、吡咯及氟吡咯衍生物。论文的第三部分工作研究了 2-三氟甲基-1,3-共轭烯炔与苯硫酚的选择性加成反应规律。研究发现2-三氟甲基-1,3-共轭烯炔与苯硫酚在不同溶剂的作用下,可以选择性得到1,2加成硫炔类产物和3,4加成双烯类加成产物。硫炔类型加成产物在碘单质的作用下可以得到罕见的含硫含碘四取代烯烃,这类型烯烃具有潜在的抗癌活性;双烯类型加成产物通过简单的Diels-Alder反应可以得到含氟六元碳环产物。