当今,糖尿病是一个全球性的临床和公共健康问题,其中2型糖尿病约占糖尿病的90%。2型糖尿病是以胰岛素耐受、高血糖和高血脂为主要特征的一种代谢性疾病。二肽基肽酶-Ⅳ是治疗2型糖尿病的新靶点,在免疫系统、神经系统和内分泌系统中具有重要作用。抑制二肽基肽酶-Ⅳ的活性可以从上游控制2型糖尿病。西他列汀是美国食品与药品管理局（FDA）批准上市的第1个二肽基肽酶-Ⅳ（DPP-Ⅳ）抑制剂药物,主要用于2型搪尿病的治疗。本课题的研究目的是对西他列汀的合成路线进行改进和优化,设计合成新的西他列汀类似物。主要内容如下:第1章,对糖尿病的发病机理,主要治疗药物,二肽基肽酶-Ⅳ抑制剂的作用机理及现状,西他列汀的临床研究结果等进行了综述。第2章,在分析现有合成路线的基础上,设计了西他列汀的合成路线并成功进行了合成。第3章,设计合成了四个新的西他列汀类似物,对它们及它们的关键中间体通过¹H NMR、¹³C NMR、IR、MS进行了结构表征,四个化合物分别是:7-（3-氨基-3-苯基丙酰基）-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪（SA-1）;7-[3-氨基-3-（4-甲氧基）苯基丙酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪（SA-2）;7-[3-氨基-3-（2-氯）苯基丙酰基]-3-三氟甲基-5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪（SA-3）;7-[3-氨基-3-（4-氯）苯基丙酰基]-3-三氟甲基5,6,7,8-四氢[1,2,4]三唑并[4,3-a]吡嗪（SA-4）。