基于ACS的AVG功能类似物设计、合成与生物活性

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园艺作物采摘后会受到自身以及环境中乙烯的影响,导致果实的软化,货架期缩短,使商品价值大打折扣。氨氧乙基乙烯基甘氨酸(aminoethoxyvinylglycine,AVG)是近年来发现的一种乙烯合成抑制剂,它能够阻断SAM进攻PLP辅因子,抑制乙烯的合成。AVG合成成本高,发酵产率低,极大地限制了它的推广应用。本研究基于番茄ACS “1IAY”和苹果ACS “1YNU”设计合成AVG功能类似物,并初步测定了其对樱桃番茄和苹果的保鲜活性,有望研究开发一类新的乙烯合成抑制剂。主要结果如下:1.以打分函数预测活性,筛选合成了 17个AVG功能类似物。通过核磁,高分辨质谱确证其结构,并初步筛选了目标化合物对樱桃番茄和苹果保鲜活性的影响。结果发现,化合物2c、2e、2i、2h和2n等五个化合物对樱桃番茄的保鲜有较高的活性,其中2n效果最好,在贮藏后第6 d果实硬度还保持在8.05 kg.cm2,乙烯释放量仅为9.13 nL·mL-1·h-1。化合物2c、2i和2j对苹果果实具有较高的保鲜活性。预测结果与活性初筛数据基本一致。2.以绿熟期樱桃番茄为试验材料,测定了不同AVG浓度处理后贮藏过程中果实品质的变化。结果发现1 mMAVG处理对樱桃番茄果实保鲜品质效果最好。以1 mM浓度研究了合成的化合物2c、2i和2n对樱桃番茄果实品质的影响,结果发现化合物2n活性最高。与空白对照相比,化合物2n推迟了樱桃番茄果实乙烯合成的时间高峰2~3d,延缓了果实的软化3~4d,减少了果实质量的损失,推迟了转色期3~4 d;抑制了果实番茄红素的含量,延缓了果实总叶绿素的降解。3.以7~8成熟的苹果果实为材料,研究了 AVG、1-甲基环丙烯处理以及套袋和密闭熏蒸等处理后贮藏过程中的果实品质变化。研究发现,1-甲基环丙烯处理效果最好。。AVG处理以500 μ剂量效果最佳。研究了化合物2c和2j对苹果果实贮藏过程中品质的影响。结果发现化合物2j活性较好,在贮藏30 d后与空白对照相比,果实硬度高了 2.24 kg·cm-2,可溶性固形物含量和果实的重量分别高了 2.46%和2.56%。4.通过分子对接手段,发现了化合物2n与ACS的识别模式。通过构效关系研究并构建了 COMFA和COMSIA模型,研究了结构与活性之间的关系,通过部分化合物活性验证,预测结果与试验结果基本一致。这些结果对新的AVG功能类似物设计提供有意义的参考。
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