在私募股权投资领域中备受瞩目的“对赌协议第一案”历经一审、二审，最终由最高人民法院落下法槌，其肯定了投资方与原股东对赌的协议效力，而否定了与融资企业对赌的效力。我国虽不是普通法系国家，判例本身不能作为裁判依据，但在对赌协议合法性问题尚不明朗的情形下，最高院的判决无疑在一定程度上起到了定纷止争的作用。“对赌协议第一案”之后的法院判决基本延续了最高院的判断，出现了“与股东对赌有效、与公司对赌无效”的实践规则。但应当指出的是，最高院在“对赌协议第一案”判决中的分析并不充分，有些概念及逻辑尚未厘清，例如由公司履行对赌失败后的补偿义务为何侵犯了债权人利益，以及如何从侵犯债权人利益得出协议无效的结论等等。必要的法律分析付之阙如只能得到模糊不清甚至是错误的结论。基于此，本文旨在从裁判理由中考察“与股东对赌有效，与公司对赌无效”这一实践规则所遇到的理论困境，从合同法及公司法的角度分析对赌协议的合法性。　　本文主要分为四部分：第一部分介绍了对赌协议的基本情况，并分析了对赌协议存在的现实意义及其引发的争议；第二部分考察了司法实践和仲裁实践中对于对赌协议合法性的不同认定结果并对相关案例进行评析；第三部分首先从合同生效要件角度对其合法性进行分析，并进一步从理论层面考察了司法实践中认定对赌协议无效的相关理由，从正反两方面分析了对赌协议的效力；在此基础上，第四部分总结并概括了判断对赌协议合法性时应遵循的规则和原则。