本论文分为两部分。第一部分，1，3，4，5-四氢-2-苯并氧杂环庚三烯的合成与开环反应；第二部分，1-(2-吡啶基)-2-氮杂-1，3-丁二烯的合成与应用。 在第一部分中，4-(3-甲氧基-4-羟基)苯基-2-丁醇与芳香醛在1，4-二氧六环中，以三氟化硼乙醚溶液作催化剂，室温下发生oxa-Pictet-Speilgler.反应，以中等产率得到了一系列1，3，4，5-四氢-2-苯并氧杂环庚三烯类化合物。所得的1，3，4，5-四氢-2-苯并氧杂环庚三烯在1，2-二氯乙烷中以甲磺酸作催化剂加热回流，发生开环重排得到开环产物4-芳基-2-丁酮。这部分共得到20种新化合物，所有化合物的结构均通过红外、核磁、质谱、元素分析表征，其中化合物3e和4b的结构经过X-单晶衍射分析进一步确证。 论文的第二部分，首先制备出1-(2-吡啶基)-2-氮杂-1，3-丁二烯，然后与烯烃发生Diels-AIder反应得到6-(2-吡啶基)-2-哌啶酮，与炔烃反应得到6-(2-吡啶基)-二氢-2-吡啶酮。用DDQ氧化6-(2-吡啶基)-二氢-2-吡啶酮8g得到6-(2-吡啶基)-2-吡啶酮10，最后用三氯氧磷处理得到联吡啶类化合物11。此部分共得到16个新化合物，均经过红外、核磁、质谱、元素分析表征，其中化合物8g的结构经过X-单晶衍射分析进一步确证。