具有刚性结构的稠环手性醇类化合物在药物中间体、过渡金属配体、分析试剂和功能材料等的合成上有着广泛的应用。立体选择性还原潜手性酮是制备手性醇的最重要的方法之一,但稠环芳酮刚性结构产生的高空间位阻往往会妨碍手性催化剂的接近。所以化学方法还原稠环芳酮制备相应的手性醇还是一个具有挑战性的课题。本文以苊醌和取代苊醌为底物,利用植物细胞作为生物催化剂,探索并实现了利用植物细胞催化稠环芳酮(苊醌与取代苊醌)的不对称还原反应,以较高的转化率和ee值得到了相应的手性醇化合物。植物细胞催化取代苊醌的反应在中性水溶液、高速机械搅拌的条件下进行;反应的转化率及ee值利用高效液相色谱(HPLC)测定。实验结果表明,植物细胞催化苊醌还原只得到单羟基产物,即使给予足够的时间,也没有双羟基还原产物生成。在筛选的15种常见植物中,胡萝卜(根)和桃(果实)细胞对底物苊醌的不对称还原反应有较好的催化效果(转化率:96%～98%,ee.:75%～81%)。令人感到意外的是,这两类植物细胞对苊醌有相反的立体构型选择性。取代苊醌的合成是以苊醌为起始原料,经溴化、硝化、取代、热分解和重氮化等多步反应而完成的。胡萝卜(根)和桃(果实)细胞催化取代苊醌的还原反应也显示出很好的区域选择性,只得到单羟基产物。而且,这两类植物细胞对不同取代苊醌的催化还原活性和立体选择性有很大的差异(收率0～52%,ee.:48%～81%)。本研究首次成功利用植物细胞催化稠环芳酮类化合物(苊醌和取代苊醌)还原反应,扩展了植物细胞催化有机反应底物的范围,为手性稠环醇类化合物的制备提供了一个新的途径。本论文第四章的内容是基于萘酰亚胺的钴离子荧光探针(N1)的设计与合成研究。初步的测试表明,Co(Ⅱ)可以引起荧光探针N1荧光的淬灭和吸收光谱的红移,即N1可以通过双通道的方式识别Co(Ⅱ)。这部分工作目前还没有完成,进一步的测试还在进行中。