【摘 要】
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含氧杂环化合物广泛存在于许多活性天然产物以及药物分子中,在生命科学、材料科学等领域具有非常广泛的应用。在过去的几年里,利用邻羟基苯基取代的对醌化物作为含氧4片段参与的环加成反应来构建含氧杂环化合物得到了长足的发展。本论文详细综述了该领域的最新研究进展,并围绕邻羟基苯基取代的对醌化物在苯并[1,4]氧氮杂卓和苯并呋喃的构建方面开展了相关研究工作。具体研究内容如下:1.实现了非金属催化,廉价碱介导下,
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含氧杂环化合物广泛存在于许多活性天然产物以及药物分子中,在生命科学、材料科学等领域具有非常广泛的应用。在过去的几年里,利用邻羟基苯基取代的对醌化物作为含氧4片段参与的环加成反应来构建含氧杂环化合物得到了长足的发展。本论文详细综述了该领域的最新研究进展,并围绕邻羟基苯基取代的对醌化物在苯并[1,4]氧氮杂卓和苯并呋喃的构建方面开展了相关研究工作。具体研究内容如下:1.实现了非金属催化,廉价碱介导下,邻羟基苯基取代的对醌化物与氮氧杂烯丙基阳离子中间体的[4+3]环加成反应。该反应以碳酸钾为碱,乙腈为反应介质,以最高达91%的分离收率得到一系列苯并[1,4]氧氮杂卓衍生物。值得一提的是,反应过程中还成功将几个具有生物活性的天然药物分子引入到产物中,并且有较高的产率和非对映选择性。在后续的衍生化部分,成功实现了产物的各种高效转化,使得该策略具有非常高的潜在应用价值。2.在此研究基础上,还实现了光催化下邻羟基苯基取代的对苯醌化合物参与的环加成反应过程。研究发现,可见光诱导下从重氮化合物产生的卡宾中间体可以作为1片段反应单元与邻羟基苯基取代的对醌化物发生[4+1]-环加成反应,从而高效构建苯并呋喃衍生物。该反应主要经历了光照条件下的O-H插入/分子内环化过程,同时我们还能实现产物的一步水解/脱羧芳构化过程,具有较高的潜在的应用价值。
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