异腈对极化多重键的不对称催化α-加成反应是富有挑战性的研究领域,目前为止,仅有为数不多的成功范例。基于异腈的三组分Passeini和四组分Ugi反应都产生了一个新的手性中心,但如何真正实现其立体中心的手性控制,依然是一个难题。在本论文中,我们运用手性Lewis酸催化剂,研究其在不对称催化异腈对醛的α-加成反应,尤其是在Passerini三组分反应的应用。作为发展基于异腈的不对称催化的多组分反应的序曲,我们首先通过大规模筛选Lewis酸,发现SnCl2, Sn(OTf)2, ZnCl2, AlCl3能够有效催化α-异氰基酰胺与醛的加成反应,得到高产率的5-氨基噁唑杂环产物。接着,我们研究了催化反应的底物范围和局限性,并探讨了反应的机理,为进一步引入手性催化剂的研究奠定了基础。Sn(OTf)2与手性三齿噁唑啉配体形成的催化剂可以催化α-异氰基酰胺与鳌合醛的加成反应,得到中等的选择性。反应的选择性有着明显的温度效应,温度过高和过低都使得产物的ee值降低。探讨了底物的适用性,发现反应仅仅局限于鳌合醛的底物。为了克服这一不足,我们继而研究了手性SalenAl (III)催化剂催化α-异氰基酰胺与醛的反应,得到较好的产率和立体选择性。由于脂肪醛的活性更高,相对应的产率和选择性更好。我们认为,具有单一配位点的手性催化剂,对于基于异腈的不对称催化的α-加成反应是非常必要的。研究了手性SalenAl (III)催化剂催化的Passerini三组分反应,得到了较好的产率和选择性。研究了各种因素包括温度、浓度、催化剂等对于反应的影响。拓展了反应的底物,发现多种醛,酸,异腈都可用于反应中,还可允许多种官能基团的存在,有利于进一步的衍生化。阐述了酸组分在其中的重要作用,通过旋光比对确定了产物的绝对构性。本论文是真正意义上首例实现用手性Lewis酸催化Passerini三组分反应,为进一步研究不对称催化的Ugi反应打下了良好的基础。