环状化合物在天然产物中广泛存在,此类化合物具有良好的药物活性和生物活性,是很多药物分子的基本结构单元。尤其是含有活性基团的环戊酮骨架化合物在材料化学,全合成化学以及医药学等领域有着非常广泛的应用。砜类化合物是一类含有磺酰活性基团的功能性物质,其良好的药理作用在农药和医药领域被科研工作者们所重视。除此之外,砜类化合物在有机化学中又可以作为重要的有机合成中间体而被广泛研究。同时,我们也发现合成含有磺酰基修饰的环戊酮类化合物面临以下问题:原料来源少、操作步骤复杂、反应产率低、反应条件苛刻,这些困难严重制约了该类化合物在生产中的发展。因而发展简单高效的合成方法成为了很多科研人员的工作重点。一直以来,自由基参与的重排环化反应由于反应持续性强、反应条件温和、官能团兼容性好、反应迅速、对溶剂的极性要求低等优点得到了很多科研人员的广泛研究。本论文在自由基重排环化反应的理论基础上,着重对碘化物催化的苯磺酰肼参与的1-(1-烯基)环丁醇类化合物的自由基重排环化反应进行研究,主要包含了以下研究内容:1、探索整理出合成1-(1-烯基)环丁醇类衍生物的简单通用的合成路线。我们以简单的烯烃为起始原料,通过烯烃和溴化物的加成消除反应,分别得到相应的α-卤代烯烃;再将其制成相应的格式试剂,体系再加入环丁酮一锅法合成相应的目标产物。该合成步骤原料易得,操作简单,适用性好,是合成该类化合物的有效路线。2、探索了 1-(1-烯基)环丁醇和苯磺酰肼及其衍生物通过自由基重排环化合成磺酰环戊酮类化合物的合成路线。利用合成的1-(1-烯基)环丁醇类化合物为底物,以碘化钾为催化剂,叔丁基过氧化氢为氧化剂,使苯磺酰肼产生磺酰基自由基,接着发生自由基加成-重排环化反应生成目标产物。该体系对各种官能团的兼容性良好,并且以中等到良好的收率得到了磺酰环戊酮类化合物。本方法弥补了文献报道合成该类化合物的不足,并且无重金属参与,后处理方便,是一种简单实用的合成方法。