含氮杂环化合物由于其独特的生物活性使其在有机合成、药物合成中受到有机化学、药物化学家的青睐,近年来发展新颖高效的含氮杂环化合物方法学研究一直是有机合成、药物合成领域的热点。重氮和异腈类化合物是常见的卡宾,由于它们独特的反应活性使其在含氮杂环化合物的构建中起着重要应用。本论文综述了卡宾插入反应合成含氮杂环化合物的研究,在本课题组研究的基础上发展了钌催化C-H键官能化合成喹唑啉酮的方法学研究和基于二氢异喹啉类化合物的惰性C（sp³）-C（sp³）键的断裂重排反应合成异喹啉类化合物的方法学研究。发展了钌催化的环状酰胺导向的C-H键活化和卡宾插入反应,高效构建了8H-异喹啉-[1,2-b]喹唑啉-8-酮类衍生物。该方法原料简单易得,反应条件温和,高效地合成了20个新的喹唑啉酮类衍生物,实现了连续的C-H键活化、插入和缩合过程,其中生成的副产物只有H₂O和N₂,揭示了该反应对环境的友好性。发展了一种二氢异喹啉类化合物C（sp³）-C（sp³）键断裂重排的反应,实现了多取代异喹啉的选择性合成,其中包括NaH促进的重排反应、NBS促进的C（sp³）-C（sp³）键断裂反应和对产物衍生化的研究。提出了一种惰性C（sp³）-C（sp³）键的断裂重排和在氢化钠中形成新的C-C键的重排机制,通过研究表明,N-溴代丁二酰亚胺促进的反应是通过自由基过程选择性地合成目标产物。