在有机分子结构中引入三氟甲基或全氟烷基,可明显改变分子的亲脂性、极性和溶解性,是开发新药物、新型功能分子的重要策略。香豆素类化合物是一类重要的天然产物,其数目众多的衍生物具有丰富和显著的药理活性和有机发光特性,氟烷基化修饰是开发新型含香豆素结构药物和发光材料的重要方法。目前,报道的三氟甲基化反应方法主要使用Togni试剂,但是较高的试剂价格使得这些香豆素三氟甲基化反应方法还难以应用在工业化生产上。连续流动反应因为具有微小的通道和较大的比表面的特性,因而在有机合成反应上表现出高效传质、传热,易于进行放大反应的优点。本论文基于连续流动反应的优点,将其应用到香豆素三氟甲基化反应中,开发一种温和、高效、廉价的香豆素三氟甲基化反应方法,解决目前香豆素三氟甲基化反应存在的试剂昂贵,难以工业化生产的问题。近年来,可见光催化策略作为一种新型和高效有机合成方法已经成为有机化学家关注的热点。然而常见的fac-Ir(ppy)3和Ru(bpy)3Cl2光催化剂存在价格昂贵、残留污染的弊端。虽然有报道将铱、钌光催化剂固载化或将配体进行聚合物键合修饰得到可回收光催化剂,但是由于修饰的聚合物结构存在分子量分布会造成催化剂流失或活性降低的问题。本论文基于相似相溶原理和温控相分离策略,设计并合成了配体上接有固定长碳链烷基的光催化剂。该可循环光催化剂由于具有脂溶性,室温下在有机-有机两相体系中优先选择溶解于烷烃溶剂相,而产物则溶解在强极性溶剂相中。反应进行时升温呈均相,反应结束降温后又重新自动分为两相,从而使光催化剂高效、快速、方便地被分离和回收,并以香豆素的全氟烷基化反应为模型,评价合成的可循环光催化剂的回收和催化性质,具体研究内容如下:(1)以CF3S02Na为三氟甲基试剂开展了香豆素的三氟甲基化连续流动反应研究。对试剂用量、反应温度和时间进行优化筛选,确定了 CF3SO2Na用量为底物2倍量、温度60℃、流速100 μL/min(40min)的最佳条件,放大反应在浓度5倍于间歇法条件浓度时得到了与之相近的收率。开发了一种温和、高效、廉价、可规模放大的香豆素连续流动三氟甲基化反应方法。(2)设计并合成了正十七烷基修饰的、温控相分离的可循环光催化剂fac-ir(hdppy)3,应用在温控多相溶剂(TMS)体系中。通过相分离实现了快速、高效、方便回收光催化剂的目的。在苯丙炔酸苯酯闭环三氟甲基化反应、二氟乙酰化反应和异腈的闭环三氟甲基化反应中,发现fac-ir(hdppy)3在这三个反应中一次反应后回收率平均为96%,第五次反应后回收率平均为79%,可以实现大部分催化剂的回收,第五次反应催化的产物收率仅略有降低,证明fac-Ir(hdppy)3具有优良的可循环和催化性质。开发了一种新型的以可循环利用的fac-Ir(hdppy)3为光催化剂的可见光催化3-三氟甲基-4-苯基香豆素和6-三氟甲基菲啶的合成方法。(3)设计并合成了 1-壬烷基癸基修饰的可循环Ru[(ND)2bpy]3C12光催化剂,该催化剂区别于TMS体系中需要升温才能呈均相状态,在室温下即为均相反应,在反应结束后旋蒸除去溶剂,通过正己烷多次萃取实现催化剂的回收。在三氟乙酸酐和N-氧化吡啶为试剂的香豆素三氟甲基化反应中,发现第一次反应回收率为93%,第六次回收率为53%,第六次反应后产物收率仅略有降低,证明Ru[(ND)2bpy]3C12具有良好的可循环和催化性质。开发了一种以廉价的全氟酸酐和N-氧化吡啶为试剂,可循环的Ru[(ND)2bpy]3C12为光催化剂的香豆素全氟烷基化反应,并具有宽泛的香豆素底物适用范围。放大反应和连续流动反应结果表明,基于Ru[(ND)2bpy]3C12可见光催化的香豆素全氟烷基化反应具有规模化生产应用的前景。