【摘 要】
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本论文由两部分组成。在论文的第一部分,我们研究了双甲酮和α-硝基查尔酮的不对称Michael加成/烷基化串联反应。我们发现在双功能方酰胺的催化下,反应经历最初的Michael加成
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本论文由两部分组成。在论文的第一部分,我们研究了双甲酮和α-硝基查尔酮的不对称Michael加成/烷基化串联反应。我们发现在双功能方酰胺的催化下,反应经历最初的Michael加成后,在温和的条件下即能够取代硝基完成关环,以33-92%的分离产率以及29->99%的对映选择性专一性地获得了一系列反式2,3-二氢呋喃。尽管早期的研究表明硝基需要在苛刻的条件才能够被取代,但我们通过在硝基相连的α-碳上引入吸电子基团,并且加入亲核性的有机碱,顺利实现了温和条件下的硝基取代反应,并在此基础上发展了第一例基于硝基取代的不对称串联反应。反应表现出广泛的底物适应性,各种类型的α-硝基查尔酮以及1,3-二羰基化合物都能够顺利参与反应。得到的产物含有丰富的官能团,能够顺利被转化为各种重要的合成中间体。在论文的第二部分,我们系统地开展了邻巯基苯甲醛和β,γ-不饱和α-酮酸酯的不对称Michael加成/aldol/内酯化串联反应的研究。在金鸡纳碱衍生的双功能方酰胺催化下串联反应顺利进行,以52-99%的分离产率和76-95%的对映选择性构建了一系列异特窗酸并苯并噻喃类化合物。尽管β,γ-不饱和α-酮酸酯因为高活性和丰富的反应位点而被广泛运用于各种串联反应,但是早期的报道在一锅反应中往往只利用了其中的两个位点,在发生两步反应后构建一个环。在我们发展的方法中,我们在一锅反应中利用β,γ-不饱和α-酮酸酯的三个位点,与邻巯基苯甲醛发生三步反应,从而构建了两个环。反应表现出广泛的底物适应性,得到的产物含有丰富的官能团,能够在温和的条件下顺利发生进一步转化。
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