含有吲哚骨架结构的生物碱广泛存在于自然界中并表现出非常重要的生物活性，特别是2-取代和3-取代吲哚酮类衍生物普遍存在于有生物活性的天然产物中，因此对吲哚类化合物的研究依然是一个十分活跃的领域。本文主要从事2-取代和3-取代吲哚酮类化合物的合成方法学研究研究，期望达到高区域选择性目的。第一章：介绍吲哚C2、C3位活化研究进展及低聚吲哚类化合物合成研究进展并作简要总结。第二章：以TEMPO为催化剂，通过探索和优化实验条件得出最佳反应条件，并对反应底物进行了拓展，合成了一系列在C2位形成季碳中心的三聚吲哚类衍生物。该合成方法具有操作简单、无过渡金属催化、绿色环保和高区域选择性等优点。第三章：通过Sn催化3-羰基三聚吲哚类化合物C-C键断裂得到不饱和二聚吲哚酮类化合物，再与取代吲哚发生加成反应合成3-羰基三聚交叉吲哚，并将整个反应过程实现了“一锅化”。第四章：通过调控反应体系的酸碱性实现反应区域选择性的改变，TEMPO催化空气氧化，在C3位形成季碳中心，以较好的产率得到了3,3-二取代的三聚吲哚衍生物。同时还对反应机理做了初步的探讨，提出了可能的反应机理。第五章：通过使用TEMPO/AgNO3共同催化空气氧化，实现了吲哚的3,3’-偶联，合成了在C3位形成叔碳中心的二聚吲哚。阐述了反应条件具体的优化过程以及底物的研究。第六章：本章介绍了我们发展的一种通过(Boc)2O的参与，TEMPO催化空气氧化吲哚与吡啶交叉偶联的合成方法，详述了该反应条件的优化以及底物的拓展研究。