目的:由于不对称催化的高对映选择性、绿色经济、易于实现工业化等优点,使其成为不对称合成诸多方法中最理想的方法,而Michael加成是增长碳链,合成含有多个官能团化合物最常用的反应。本文基于氢键活化的机理设计合成了一系列取代苯甲酰基硫脲类催化剂,并考察其对吡唑酮与硝基烯烃不对称Michael加成反应的催化活性;并利用本实验室已有催化剂发展了当归内酯与硝基烯烃的不对称双Michael加成反应。方法:（1）本文以金鸡纳碱、S-2-胺甲基吡咯烷、取代苯甲酰氯、N,N-二甲氨基环己二胺、硫氰化钾等为起始原料,经过Mitsunobu反应、Staudinger反应等得到未经报道的目标催化剂。（2）将目标催化剂用于吡唑酮与硝基烯烃的不对称Michael加成中,通过筛选反应溶剂、温度、催化剂上样量等确定最佳反应条件,以期得到具有高对映选择性的目标化合物,并通过Hartree-Fock计算对其最佳催化剂进行验证。（3）将实验室已有催化剂用于当归内酯与硝基烯烃的不对称双Michael加成中,通过优化出最佳反应条件,以期得到具有高ee值和dr值的目标化合物。结果:（1）设计合成了14个未经报道的取代苯甲酰基硫脲类催化剂,并通过HRMS、¹HNMR、¹³CNMR、IR等确证结构。（2）催化剂2a-2h可高效催化吡唑酮与硝基烯烃类化合物的不对称Michael加成反应,并得到了R（65^>99%ee）和S（77^>99%ee）两种构型。（3）通过实验和计算的方法,初步明确了取代基对苯甲酰基硫脲类催化剂性能的影响。（4）催化剂4a可高效催化当归内酯与一系列取代硝基烯烃的不对称双Michael加成反应,得到了较理想的ee值（63%⁹5%）和dr值（93:7^>99:1）。结论:得到了14个结构新颖的基于氢键活化的取代苯甲酰基硫脲类催化剂;其中金鸡纳碱衍生的催化剂成功的催化了吡唑酮与硝基烯烃的不对称Michael加成反应,并以较高的产率和对映选择性得到了S和R两种构型;具有给电子取代基的苯甲酰基硫脲催化剂与硝基烯烃形成的复合物具有较大的氢键键能,从而具有较优的催化性能;单硫代方酰胺类催化剂以较高的ee值和dr值成功催化了当归内酯和硝基烯烃的不对称双Michael加成反应。