【摘 要】
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吲哚类衍生物在自然界广泛存在,并且许多具有良好的生理活性,以吲哚核为原料合成具有生理活性的天然产物或衍生的化合物以供活性筛选之用一直以来都是吲哚化学的研究核心,因
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吲哚类衍生物在自然界广泛存在,并且许多具有良好的生理活性,以吲哚核为原料合成具有生理活性的天然产物或衍生的化合物以供活性筛选之用一直以来都是吲哚化学的研究核心,因而,研究吲哚环的衍生方法就变的具有极其重大的意义。其中,吲哚环3-位较活泼,易于衍生化,以Friedel-Crafts反应产物作为反应中间体可以合成出大量的目标产物。从己有研究成果来看,虽然,吲哚最重要的3-位选择性的Friedel-Crafts反应在一定程度上获得了比较满意的结果,但是,吲哚类Friedel-Crafts反应的绿色合成方法还有待于深入研究。本文是基于此基础上对吲哚类Friedel-Crafts反应进行研究,以期筛选出反应条件温和、操作简单、后处理方便及环境友好的新型吲哚类Friedel-Crafts反应。本文针对吲哚环3-位的区域选择性傅-克化反应进行了以下研究工作:1.首次研究了利用高氯酸盐催化吲哚与磺酰亚胺的Friedel-Crafts反应,高产率的制备了一系列的3-吲哚衍生化合物物,收率53%-92%。并对其中Friedel-Crafts反应的典型产物进行了单晶培养,利用x-衍射分析测定了该化合物的晶体结构。2.利用磷钨酸分别催化吲哚与磺酰亚胺和酰亚胺合成双吲哚甲烷化合物的Friedel-Crafts反应,温和高效的制备了一系列双吲哚甲烷类化合物,收率51%-95%。其间,采用杂多酸作为一种廉价易得的固体酸性催化剂,具有处理方便,污染较少,对于该反应这无疑是一种符合现代化学发展趋势的绿色催化剂。实验结果表明这些方法操作简便,反应条件温和,环境友好,区域选择性专一,产率良好。
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