本论文由三个部分组成,第一部分为综述,简要介绍了重氮化合物的经典反应以及Wolff重排反应近年来的应用和发展。第二、三部分为实验部分,是本文的核心部分,分别详细介绍环丁酮以及环丁烯酮的合成及其衍生化研究。我们在实验中发现了用铑催化苯并二氢吡喃酮重氮化合物与烯烃反应,构筑2H-螺[苯并呋喃-3,1’-环丁]-2’-酮骨架的方法。具体的合成策略是利用Rh(II)-催化苯并二氢吡喃酮重氮化合物发生Wolff重排,随后与不饱和碳碳键发生[2+2]-环加成反应,一步构筑6-氧-螺[3.4]辛烷-1-酮核心骨架产物,另外,通过6-氧-螺[3.4]辛烷-1-酮的Baeyer-Villiger氧化我们得到了1,7-二氧-螺[3.4]壬烷-1-酮骨架产物,它是合成天然产物的关键中间体。在第三部分,我们继续用铑催化苯并二氢吡喃酮重氮化合物与炔烃进行了类似的反应研究,得到了2H-螺[苯并呋喃-3,1’-环丁]-2’-烯-4’-酮核心骨架产物,具体的合成策略是利用Rh(II)-催化苯并二氢吡喃酮重氮化合物发生Wolff重排随后与炔烃发生[2+2]-环加成反应,一步建立2H-螺[苯并呋喃-3,1’-环丁]-2’-烯-4’-酮核心骨架产物,并对产物进行了衍生化研究。比如利用螺环核心骨架产物在高温下的电环化开环生成烯酮再与环烯烃反应构筑β,γ-不饱和羰基化合物;利用钯催化的偶联反应得到了结构复杂的两分子螺环串联芳构化产物。铑催化条件下的此类反应比较少见,能一步合成如此复杂且刚性骨架的方法尚未见报道,有较高的创新性,并且该方法具有良好适用性,生成产物具有良好的延伸性,由此可见该方法在有机合成领域存在良好的发展潜能。