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本文分六部分。第一部分向NaOH溶液中通入Cl2自制NaClO溶液;考察NaClO溶液对菲的环氧化作用,优化由菲合成9,10-环氧化菲的反应条件,菲的转化率100%,9,10-环氧化菲的选择性95%;向滤液中补加NaOH、通入Cl2、回收副产物NaCl,实现NaClO溶液的循环利用。第二部分利用FeCl3溶液呈酸性和有氧化性的性质,将环氧化菲异构化生成9-菲酚及9-菲酚氧化偶联生成联菲酚两步反应合为一步完成,优化反应的条件,9,10-环氧化菲的转化率100%,联菲酚的选择性100%;以H2O2氧化滤液中的Fe2+成为Fe3+,实现FeCl3溶液闭路循环。这是不需要氮气保护、消耗低、过程简化、操作简单的合成方法。第三部分研究丙酮为溶剂,在氢氧化钠存在下,联菲酚与(CH3)2SO4反应合成10,10′-二甲氧基-9,9′-联菲的反应,优化合成条件,联菲酚的转化率接近100%,10,10′-二甲氧基-9,9′-联菲的选性接近100%;经丙酮洗涤后10,10′-二甲氧基-9,9′-联菲纯度可达97.6%。蒸馏分离溶剂,丙酮回收率达94%以上,实现了丙酮的循环利用。第四部分把上述制备次氯酸钠溶液,次氯酸钠溶液非均相氧化菲合成环氧化菲,在FeCl3的丙酮水的混合溶液中环氧化菲经异构、偶联反应生成联菲酚,联菲酚与(CH3)2SO4反应等过程组成合成10,10′-二甲氧基-9,9′-联菲的新工艺;放大试验,取得了工业设计的基础数据。第五部分合成了10,10′-二乙氧基-9,9′-联菲、10,10′-二丙氧基-9,9′-联菲和10,10′-二丁氧基-9,9′-联菲三种未见文献报道的新化合物。第六部分以2-萘酚的醚化为例,考察丙酮、DMF、DMSO、HMPA或乙酸乙酯多种非质子极性溶剂对酚与硫酸二甲酯醚化反应的影响;以丙酮为溶剂,考察对苯酚、取代苯酚、萘酚、菲酚与硫酸二甲酯醚化反应;优化出非质子极性溶剂——氢氧化钠——酚——硫酸二甲酯合成芳甲醚的新方法。在室温搅拌10min,酚的转化率接近100%,产物酚甲醚的选择性接近100%。