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有机小分子催化剂是继有机金属催化剂和酶催化剂之后的第三类手性催化剂,近年来在不对称合成研究领域中发挥着重要作用。与传统的有机金属催化剂和酶催化剂相比,其来源广泛且具有低毒、高效、操作简单、底物适用范围较广等优点因而受到化学工作者们的广泛关注。脯氨酸含有氨基和羧基两种官能团,因此具有类似于酶的催化效果,可催化多种不对称合成反应。但由于其自身存在溶解性较差,催化剂用量较大,不易回收等缺点,因而人们希望通过对其进行结构改造来弥补这些不足。在此过程中人们发现由脯氨酸衍生的脯氨酸肽类催化剂,由于其结构的特殊性,有着较好的催化效果,其在不对称合成中也发挥着日益重要的作用。本文设计合成了一些4-取代的脯氨酸衍生物,再将其与N-Boc-4-氨基脯氨酸进行缩合,从而制备出脯氨酸二肽类衍生物,并将其应用于醛酮之间直接不对称Aldol反应的催化,并对其催化活性进行探讨。本论文的主要工作有：一、以(2S,4R)-N-Boc-4-羟基脯氨酸甲酯为原料,经过酯化、亲核取代、还原三步制备出(2S,4S)-N-Boc-4-氨基脯氨酸甲酯。二、以(2S,4R)-N-Boc-4-羟基脯氨酸为原料,与溴化苄和4-甲基溴化苄经Williamson反应合成了两种4-苄氧基取代的脯氨酸衍生物。当我们以(2S,4R)-N-Boc-4-羟基脯氨酸甲酯为原料时,其2位的手性碳可发生部分的外消旋化而得到了一对非对映异构的(4R)-苄氧基脯氨酸,并对产生这一结果的原因进行了探讨。然后再用对甲苯磺酰氯、巴豆酸、肉桂酸与(2S,4S)-N-Boc-4-氨基脯氨酸甲酯反应制备出三种4-酰胺基取代的L-脯氨酸甲酯类衍生物,进行水解脱酯,得到了三种4-取代的N-Boc保护的脯氨酸衍生物。三、选择所合成产物中的四种4-取代N-Boc保护的脯氨酸衍生物和N-Boc-D-脯氨酸分别与4-氨基脯氨酸甲酯反应,从而合成出五种新型N-Boc保护的脯氨酸二肽类化合物,再脱去Boc保护基进而得到五种二肽类脯氨酸甲酯催化剂。四、用所制得的非对映异构的(4R)-苄氧基脯氨酸和所合成的二肽类脯氨酸甲酯催化剂中的三种催化了4-硝基苯甲醛和丙酮间的不对称Aldol反应,对其催化活性进行了研究。