Bt-C-X型苯并三唑衍生物的选择性有机反应研究

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Bt-C-X(X=N,O,S,Si,卤素)型苯并三唑衍生物易于制备,且在有机合成中获得了广泛的应用。本文研究了两类Bt-C-X型化合物的选择性有机反应。一、以α-酰胺基苯并三唑和α-烷氧羰基胺基苯并三唑为底物,研究了亲核试剂对其发生亲核取代反应的化学选择性。1.α-酰胺基苯并三唑在三碘化钐催化下,分别与吲哚和1,3-二羰基化合物反应,结果显示苯并三唑基离去,从而可实现吲哚和1,3-二羰基化合物的酰胺烷基化。2.α-烷氧羰基胺基苯并三唑在三碘化钐催化下,与吲哚的反应,主要得到吲哚二聚的产物;而其与1,3-二羰基化合物反应却得到了新型的β-,β-二羰基苯并三唑衍生物,反应过程中烷氧羰基胺基离去,苯并三唑基保留,显示了与α-酰胺基苯并三唑完全不同的化学选择性。二、以α-酯基苯并三唑为底物,研究了其选择性还原以及与醛酮的还原偶联反应。在二碘化钐作用下,α-酯基苯并三唑中酯基和苯并三唑均可选择性离去,离去顺序呈现出一定的规律;而在二碘化钐作用下α-酯基苯并三唑与醛酮化合物发生还原偶联反应,总是酯基优先离去,得到β-羟基苯并三唑。对反应机理进行了初步的探讨。
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