化学工业为改善人类的生活质量提供了丰富的产品，但与之相关的生产活动也排放了大量的有毒物质，从而对自然环境和人类健康造成了严重危害。因此，最大程度地减少或彻底消除污染是化学工业的必然选择。绿色化学旨在运用化学的方法和技术从源头上减少或根除污染，从而达到环境、经济和社会三方面的和谐发展。其中，绿色合成化学是绿色化学的核心内容，主要研究如何充分利用无毒、无害的原料或可再生资源，选用无毒、无害的溶剂和催化剂，采用绿色工艺过程和安全、温和的反应条件，生产出环境友好的产品。　　联烯是一类含有累积双烯结构单元的化合物，其独特的结构特征赋予了该类化合物丰富多样的反应性能，也使其在合成化学及相关领域得到了越来越广泛的应用。　　基于上述背景，本论文旨在以绿色化学策略为指导、以联烯的多样性反应为基础，研究并开发功能有机分子的绿色合成方法，从而为相应化合物的绿色制备打下坚实基础。论文的主要研究内容包括以下六个部分：　　第一部分：6H-苯并[c]苯并吡喃和6H-苯并[c]苯并吡喃酮的绿色合成　　以1-(2-烯丙氧基)苯基-2,3-丁二烯-1-酮为中间体、2-(2-(烯丙氧基)苯基)呋喃为反应底物，经由微波促进下的水相分子内Diels-Alder反应，高效合成了6H-苯并[c]苯并吡喃类化合物。该方法的优势在于原子经济性高、无需使用催化剂、反应介质廉价无毒。进一步的研究表明，上述反应所得到的6H-苯并[c]苯并吡喃类化合物可在过氧化氢的氧化下高效生成相应的6H-苯并[c]苯并吡喃-6-酮类化合物，避免了传统方法中使用的高价铬氧化剂。论文还利用原子经济性、反应质量效率、环境因子、质量强度、环境商等指标对6H-苯并[c]苯并吡喃的合成方法进行了绿色性评价。结果表明，该方法在一定程度上满足了绿色化学的要求，具有一定的应用前景。　　第二部分：二氢喹嗪-2-酮和喹嗪-2-酮的绿色合成　　以乙醇为反应介质，经由3,4-戊二烯-2-酮与吡啶在室温条件下的缩合反应，高效合成了二氢喹嗪-2-酮类化合物；通过提高反应温度及延长反应时间，原位生成的二氢喹嗪-2-酮还可在空气的氧化作用下进一步脱氢生成喹嗪-2-酮。当以喹啉或异喹啉为反应底物时，上述反应可高效生成苯并氢化喹嗪酮和苯并喹嗪酮。值得强调的是，这些反应的产物经冷却后从反应体系中沉淀析出，从而可方便地通过抽滤收集。另外，反应所用溶剂可以通过蒸馏的方法回收并重复使用，进一步降低了该反应的环境因子。当把底物用量从1毫摩尔扩大到100毫摩尔时，反应仍可高效进行。论文还利用原子经济性、反应质量效率、环境因子、质量强度、环境商等指标对二氢喹嗪-2-酮的合成方法进行了绿色性评价。结果表明，该方法在一定程度上满足了绿色化学的要求，从而为进一步可能的工业生产提供了理论及实验依据。　　第三部分：2-联苯酚、二苯并呋喃及二苯并吡喃酮的绿色合成　　研究发现，经由1-芳基-3,4-戊二烯-2-酮与活泼亚甲基化合物的串联反应，可以一锅高效合成2-联苯酚类化合物。与文献方法相比，这一新方法具有原子经济性高、反应条件温和、无需使用贵金属催化剂等优势。进一步的研究结果表明，该串联反应还可与后续的碳-氢键活化、碳-氧键生成及羰基化等反应相结合。具体来说，通过向上述反应体系加入廉价的铜盐催化剂，实现了从1-芳基-3,4-戊二烯-2-酮向二苯并呋喃的一锅转化；通过向上述反应体系通入一氧化碳并加入相应的钯催化剂，实现了从1-芳基-3,4-戊二烯-2-酮向二苯并吡喃酮的一锅法转化。论文还利用原子经济性、反应质量效率、环境因子、质量强度、环境商等指标对2-联苯酚的合成方法进行了绿色性评价。结果表明，该方法可在一定程度上满足绿色化学的要求。　　第四部分：2-(3-呋喃基)乙酸酯的绿色合成　　研究发现，通过钯催化下联烯醇与碘代芳烃、醇及一氧化碳的一锅四组分串联反应，可高效合成具有不同结构特点的2-(3-呋喃基)乙酸酯类化合物。这一新方法的突出特点是先后经历了两次羰基化，其中第一次引入的羰基用于构筑呋喃环，第二次引入的羰基则用于生成呋喃环外的羧基，从而成功实现了官能团化呋喃的一锅法构建。进一步的研究发现，上述反应所得到的2-(3-呋喃基)乙酸酯还可方便地转化为具有显著生物活性的萘并呋喃类衍生物。与文献方法相比，本论文所发现的这些新方法具有原料易得、操作简便、条件温和、底物普适性好等优势。　　第五部分：间碘代芳醛（酮）的绿色合成　　研究了单质碘促进并参与的1,2-庚二烯-6-炔-4-醇的环化反应，并通过该反应合成了间碘代芳醛和间碘代芳酮。研究表明，对于在联烯或炔基末端没有取代基的底物，反应选择性地生成间碘代芳醛；而对于在联烯或炔基末端有取代基的底物，反应则专一性地生成间碘代芳酮。值得强调的是，利用该方法可从非环状化合物出发，经过一步操作完成芳环的构筑和羰基、碘等官能团的引入，从而为多官能团化合物的合成发展了一条新的有效途径。论文还对间碘代芳醛作为中间体在有机合成中的应用进行了探索，发现从该类化合物出发，可方便、高效地合成一系列具有不同结构特征的目标产物。　　第六部分：3-酰基-2-萘酚及异香豆素的绿色合成　　系统研究了琼斯试剂氧化下2-(4-羟基-1-丁炔基)芳醛的串联环化反应。研究发现，通过调控琼斯试剂的用量、反应溶剂及温度，可从2-(4-羟基-1-丁炔基)芳醛出发，选择性地高效合成3-酰基-2-萘酚或异香豆素类化合物。进一步的研究表明，上述合成3-酰基-2-萘酚的串联反应还可与不同的环化反应相结合，实现了从2-(4-羟基-1-丁炔基)芳醛到12H-苯并[b]氧杂蒽-12-酮和萘并呋喃类化合物的一锅法转化。论文还利用原子经济性、反应质量效率、环境因子、质量强度、环境商等指标对3-酰基-2-萘酚的合成方法进行了绿色性评价，发现该方法在一定程度上满足了绿色化学的要求。　　总之，论文通过环境友好介质的使用、原子经济性反应的开发、反应后处理操作过程的简化等途径，实现了多种功能有机分子合成的绿色化，从而为这些化合物的进一步绿色生产打下了坚实基础。