同位素稀释质谱法是国际计量委员会（CIPM）的物质量咨询委员会CCQM)确认的五大权威性化学计量方法之一;是痕量及超痕量检测唯一国际上认可的权威性检测方法。近年来随着色谱-质谱联用的快速发展,稳定同位素标记物在同位素稀释质谱法和示踪剂的应用越来越多,而当前国内稳定同位素标记物供给远不能满足的需求,多数需要从国外进口,造成科研成本的较高。因此,迫切需要实现稳定同位素标记物的自主研发。1,4-二氢吡啶类化合物广泛应用于杀螨、杀虫、杀菌（细菌和真菌）、除草和饲料添加剂等,许多二氢吡啶类化合物也是制备大量生物碱和相关氮杂环化合物的非常重要的合成中间体。当前并没有一种普遍使用的方法用于1,4-二氢吡啶的¹³C标记方法。本文设计一种新方法,合成4种¹³C₄-1,4-二氢吡啶类化合物:¹³C₄-硝苯甲乙吡啶、¹³C₄-硝苯吡酯、¹³C₄-苯磺酸氨氯地平和¹³C₄-马来酸氨氯地平。此外还合成了2-¹³C-对乙酰氨基酚、¹³C₁₂-酚酞和¹³C₃-硝酸甘油。在本研究中,对目标化合物的合成路线进行开发和设计并进行优化,在最优条件下对目标化合物进行合成。运用红外（IR）、核磁共振(NMR、质谱（MS）、气象色谱（GC）和高效液相色谱（HPLC）等分析方法对产物进行了定性结构表征及纯度测定。1、¹³C₄-乙酰乙酸酯的合成:以¹³C₂-乙酸钠为基础原料,经酸化得到¹³C₂-乙酸,¹³C₂-乙酸与羰基二咪唑反应得到¹³C₂-乙酰咪唑。¹³C₂-乙酰咪唑在氢化钠（NaH）催化下进行Claisen缩合得到¹³C₄-乙酰乙酰咪唑的烯醇式钠盐,经酸化得到¹³C₄-乙酰乙酰咪唑,¹³C₄-乙酰乙酰咪唑通过醇解得到¹³C₄-乙酰乙酸酯,本研究合成了¹³C₄-乙酰乙酸甲酯和¹³C₄-乙酰乙酸异丙酯,产率分别为85.0%和70.0%,经分离后产品纯度大于98%。2、以¹³C₄-乙酰乙酸甲酯为前体,在甲醇中经氨基甲酸铵氨化得到¹³C₄-3-氨基巴豆酸甲酯,随后与2-（3-硝基亚苄基）乙酰乙酸乙酯在乙醇中回流,得到¹³C₄-硝苯甲乙吡啶,总产率为65.4%(以¹³C₂-乙酸钠计),纯度97.7%。3、以¹³C₄-乙酰乙酸异丙酯为前体,在甲醇中经氨基甲酸铵氨化得到¹³C₄-3-氨基巴豆酸甲酯,随后与2-（3-硝基亚苄基）乙酰乙酸甲氧乙酯在异丙醇中回流,得到¹³C₄-硝苯吡酯,总产率为63.0%(以¹³C₂-乙酸钠计),纯度95.9%。4、以¹³C₄-乙酰乙酸甲酯为前体,在甲醇中经氨基甲酸铵氨化得到¹³C₄-3-氨基巴豆酸甲酯,随后与2-邻氯苯亚甲基-4-[（2-邻苯二甲酰亚胺）乙氧基]乙酰乙酸乙酯在异丙醇中回流,回收溶剂后加入乙酸析出固体,固体在甲胺水溶液中氨解得到¹³C₄-氨氯地平,与苯磺酸在乙醇中成盐得到¹³C₄-苯磺酸氨氯地平,与马来酸在乙酸乙酯中成盐得到¹³C₄-马来酸氨氯地平,总产率分别为35.0%和34.3%(以¹³C₂-乙酸钠计),纯度大于99.9%。5、以¹³C₃-甘油为同位素标记原料,在浓硫酸和氯化铝的催化下通过浓硝酸硝化得到¹³C₃-硝酸甘油,产率79.0%,纯度98.7%。6、以¹³C₆-苯酚为同位素标记原料,在甲磺酸与氯化锌共同催化下邻苯二甲酸酐反应得到¹³C₁₂-酚酞,产率89.0%,纯度96.5%。7、以2-¹³C-乙酸钠为同位素标记原料,经酸化得到2-¹³C-乙酸,2-¹³C-乙酸与羰基二咪唑在二甲基亚砜中反应得到2-¹³C-乙酰咪唑,2-¹³C-乙酰咪唑与对氨基苯酚在二甲基亚砜中反应得到2-¹³C-对乙酰氨基酚,产率87%,纯度99.5%。