A-D-A型分子设计合成、聚集结构与光电性能研究

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给体-受体(D-A)型分子中推电子给体(D)和拉电子受体(A)相连,能够增强分子共轭,拓宽吸收光谱,降低分子带隙,被广泛用于光电研究领域。D-A分子的光电性质不仅与单分子性质有关,与分子间相互作用亦有很大关系。通过改变D单元与A单元的结构以及二者之间的扭转角可以有效调控分子的电子结构,控制D-A分子内电荷转移激发过程。D-A分子间的堆积结构受分子间π-π相互作用、分子间电荷转移(CT)相互作用等多重相互作用的共同影响,分子堆积结构对发光性能与电荷迁移性能都具有极其重要的影响。本论文基于引达省并二噻吩(IDT)和引达省并二噻吩并[3,2-b]噻吩(IDTT)为中心核推电子给体(D)与苯酰亚胺(BI)和萘酰亚胺(NI)为端基拉电子受体(A),设计合成了一系列通过单键相连的具有A-D-A型结构特征的分子体系,通过分子结构设计调控分子间相互作用的类型,深入探讨了分子间π-π相互作用(含CT相互作用)、分子间氢键对分子聚集结构的影响规律,进一步研究了不同聚集结构及金属有机化学键对材料光电性能的影响。结合不同分子体系的聚集结构与光电性能,将上述材料分别用于光伏器件中的活性层与界面层,制备了有机太阳电池器件并研究了电池性能。A-D-A分子内存在很强的电荷转移激发过程,该激发过程通常受到A-D-A分子间π-π相互作用的影响。我们发现A-D-A分子中端基拉电子受体(A)为苯酰亚胺基团(BI)时,端基引入的空间位阻较小,导致D、A基团间扭转角较小,有利于分子间形成较大的p-轨道重叠,一个分子的A单元与相邻分子的D单元间重叠较大(CT相互作用),且π-π相互作用距离较小,分子间电荷转移较强;而当A-D-A分子中端基拉电子受体(A)为萘酰亚胺基团(NI)时,端基引入的空间位阻较大,导致D、A基团间扭转角较大,分子内D、A基团间较大的扭转角能够有效抑制分子端基A单元与分子内核D单元之间的CT相互作用,从而更易形成相邻分子的端基A之间的π-π相互作用,其p-轨道重叠面积较小。在给电子中心核IDTT和端基萘酰亚胺基团(NI)之间引入噻吩桥,可以有效降低中心核与端基之间的扭转角,当分子内D、A基团间扭转角适中时,可以得到分子间A基团之间较小的π-π相互作用距离与较大的p-轨道重叠面积,有利于分子获得较大的电子迁移率。A-D-A分子间氢键的引入可以有效地调控分子的聚集行为,氢键可以促使分子间A基团形成强的相互作用,有利于获得高的电子迁移率。氢键的引入还大幅改变了分子的溶解性,使其在非质子溶剂中的溶解性大幅降低。分子在质子溶剂和非质子溶剂中溶解性的巨大差异,利于使用正交溶剂进行多层薄膜的制备。我们将苯酰亚胺(BI)和萘酰亚胺(NI)上烷基链修改为N-H端基,将氢键引入端基(BI-H、NI-H),设计合成了中心核为IDT-BI-H、IDT-NI-H、IDTT-BI-H和IDTT-NI-H四个带分子间氢键的A-D-A分子,研究了氢键诱导A-D-A分子形成J-聚集以及J-聚集体光电性质特征,并进一步将J-聚集用于光伏器件中的阴极界面层。J-聚集吸收可见光,激子在J-聚集内长距离离域,因而J-聚集界面材料吸光产生的激子能够快速传输到活性层从而被充分利用。由于J-聚集界面材料分子结构和受体分子相似,有利于界面分子和受体分子形成更好的接触,从而提高电子效率获得高效光伏性能。因而,J-聚集被证明是一种兼具吸光与电子传输性能的多功能界面材料。在上述A-D-A分子体系中进一步引入羧基,设计合成了以IDT和IDTT为中心核推电子给体,以苯二甲酸(BA)为拉电子受体的IDT-BA和IDTT-BA分子。羧基的引入大幅改变了分子的溶解性,使得分子能够与金属离子形成金属化学键。这种金属化学键的形成能够有效促进有机分子与金属氧化物半导体间的结合力,降低将有机分子掺杂到金属氧化物中的难度。将含有羧基的A-D-A型分子掺杂到ZnO薄膜中,制备了有机-无机杂化的电极修饰材料,由于掺杂浓度很低(1wt%),这种界面材料仅吸收很少的可见光,但激子复合效率却得到有效降低,迁移率有所提升,利于从活性层抽取电子并传输至电极。在光伏器件中使用这种有机-无机掺杂界面,光伏效率提高10%以上。
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