苯并咪唑及其衍生物具有抗菌、抗病毒、抗癌、抗氧化、抗寄生虫、抗炎等活性,已被成功应用于农药和医药等领域。仅就农用杀菌剂而言,已有十几种苯并咪唑类杀菌剂在市场上使用,如多菌灵、噻菌灵、麦穗宁等,其作用靶标是植物病原菌的β-微管蛋白。然而,由于近年来这类农药的大量不合理使用,导致病原菌的抗药性不断增强。因此,开发新型高效的苯并咪唑类杀菌剂仍是一项重要的研究课题。本文采用活性基团拼接的方法,在苯并咪唑环的2号位引入具有广泛生物活性的腙类结构,合成了 35个苯并咪唑苯腙类衍生物(6a-6ai)。之后在苯并咪唑环上同时引入腙、噻唑环,合成了 9个苯并咪唑噻唑腙类衍生物(6aj-6ar),并利用1H NMR、MS对这两类化合物进行了结构表征。以化合物6b为例利用X-ray单晶衍射确认了化合物的晶体结构。利用菌丝生长速率法,测定了所有化合物对水稻纹枯病菌(Rhizoctonia solani)、水稻稻瘟病菌(Magnaporthe oryzae)、小麦赤霉病菌(Fusarium graminearum)和油菜菌核病菌(Sclerotinia sclerotiorum)的抑菌活性。结果表明:苯并咪唑类腙类化合物对水稻纹枯病菌和水稻稻瘟病菌具有良好地抑制效果,其中化合物6f对两种病原菌的抑制活性都很好,EC50分别为1.20、1.85 μg/mL。化合物6f在一定浓度下可以抑制水稻纹枯病菌菌核和水稻稻瘟病菌孢子的萌发,在50 μg/mL浓度下,化合物6f对水稻纹枯病菌的菌核萌发抑制率达到了 53.1%;在1 μg/mL浓度下,6f对水稻稻瘟病菌的孢子萌发抑制率达到了 100%。此外测定了化合物6f对两种病害的活体防效,结果发现其在浓度200μg/mL时,对水稻纹枯病菌的活体防效达到了 68.0%,接近同等浓度下井冈霉素(73.8%)的防效;在浓度50 μg/mL时,化合物6f对水稻稻瘟病菌的活体防效达到了 37.6%。上述研究结果表明:苯并咪唑腙类化合物是一类有杀菌活性的潜在新农药先导结构。