氧代紫罗兰酮及其衍生物1-羟基-4-氧代-α-紫罗兰酮和巨豆三烯酮等是重要的化工中间体，广泛应用于食品、化妆品、香料及医药等行业。现有的合成方法中，普遍存在着产率不高，催化剂制备困难，试剂昂贵，反应条件苛刻，环境污染严重等问题。从改进氧代紫罗兰酮及其衍生物的合成方法出发，本文主要进行了以下四个方面的研究工作： 完善以N-羟基邻苯二甲酰亚胺(NHPI)为催化剂，过渡金属离子如Co、Mn、V、Cu、Ni等为助催化剂，分子氧(O2)为氧化剂，催化烯丙位氧化β-紫罗兰酮合成氧代-β-紫罗兰酮的工艺，并开展了上述催化体系应用于α-紫罗兰酮选择性氧化的工作：(1)在温度为85℃时，氧气压力为3.0MPa，NHPI和乙酰丙酮亚钴(Co(acac)2)的用量分别为20mol％和1.0mol％，无溶剂下反应10h，β-紫罗兰酮氧化生成4-氧代-β-紫罗兰酮的收率可达72.1％；在70℃时，氧气压力为1.0MPa，NHPI和Co(acac)2用量分别为25mol％和1.0mol％t寸，无溶剂反应10h，分子氧氧化α-紫罗兰酮生成3-氧代-α-紫罗兰酮的收率达53.4％。高压釜放大实验表明，较高的氧气压力有利于β-紫罗兰酮氧化生成相应的氧代产物而不利于α-紫罗兰酮的氧化：70℃，3.0MPa氧压下，α-紫罗兰酮氧化生成3-氧代-α-紫罗兰酮收率低于27.2％；β-紫罗兰酮氧化生成4-氧代-β-紫罗兰酮收率高于70％。(2)考察了不同的过渡金属离子对反应的影响：过渡金属盐CoCl2，Mn(OAc)2，Ni(NO3)2，V2O5和Cu(OAc)2为助催化剂时，催化氧化α-紫罗兰酮合成3-氧代-α-紫罗兰酮的收率为5％～44.1％；而以Co(acac)2或Co(OAc)2为助催化剂，收率较高，分别为53.3％和53.8％；以复合盐LiCoO2或LiMn2O4为助催化剂时，氧化反应的时间缩短一半，反应的转化率为100％，氧代产物的收率略有提高，分别为55.1％和54.7％。对于β-紫罗兰酮的氧化，也有相类似的规律。 将NHPI/Co(acac)2催化体系推广应用到系列不同烯烃或芳香烃的烯丙位氧化反应：当NHPI为20mol％，Co(acac)2为1mol％，60℃水浴，无溶剂下，催化分子氧(1atm)氧化α-蒎烯，甲基-β-紫罗兰酮，大马酮合成了相应的α，β-不饱和酮，收率变化较大(29.7％79.7％)：在同样条件下，不能氧化环己烯和1-酰基环己烯；采用THF为溶剂时，芴和二苯甲烷被氧化为芴酮和二苯甲酮，收率分别为78.3％和69.7％。 将3-氧代-α-紫罗兰酮负载在Al2O3表面上，采用空气直接氧化3-氧代-α-紫罗兰酮生成1-羟基-4-氧代-α-紫罗兰酮，并优化了反应的工艺条件：以颗粒大小为100～200目的中性或碱性Al2O3为载体，Al2O3和3-氧代-α-紫罗兰酮的质量比为10:1，室温下通未经干燥的空气15小时，产物1-羟基-4-氧代-α-紫罗兰酮的收率为85％以上；Al2O3重复使用性良好。 以未经分离的3-氧代-α-紫罗兰酮和1-羟基-4-氧代-α-紫罗兰酮粗产物为原料，经NaBH4还原、乙酰氯和氯代甲酸乙酯酯化反应，得到巨豆三烯酮的前体3-氧代-α-紫罗兰醇碳酸乙酯、3-氧代-α-紫罗兰醇乙酸酯、1-羟基-4-氧代-α-紫罗兰醇碳酸乙酯和1-羟基-4-氧代-α-紫罗兰醇乙酸酯，产物经过柱分离后，产率分别为35.7％，28.0％，26.7％和26.3％。 文中合成的化合物结构通过MS，1H NMR和13C NMR进行表征。