【摘 要】
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咪唑并吡啶类化合物,在医药、农药和染料工业中有着广泛的应用。由于咪唑并吡啶化合物与吲哚、氮杂吲哚、嘌呤等含氮稠杂环在结构上的类似性而引起了人们广泛的兴趣,该类化合物
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咪唑并吡啶类化合物,在医药、农药和染料工业中有着广泛的应用。由于咪唑并吡啶化合物与吲哚、氮杂吲哚、嘌呤等含氮稠杂环在结构上的类似性而引起了人们广泛的兴趣,该类化合物特定的生理活性也随之面世,并投入市场用于治疗各种疾病,是一类非常重要的药物。咪唑并吡啶类化合物具有抗病毒、抗菌、抗发炎、杀菌的生理特性,也可用于治疗焦虑、失眠等精神疾病,具有镇静和抗焦虑作用,还可作为治疗艾滋病病毒感染的备用药物,其潜能不可估量。迄今为止,咪唑并吡啶类化合物的合成已得到广泛的研究,该类化合物的研究在国外起步较早,目前每年都有大量的文献报道出现,国内在这方面的研究可以说是方兴未艾,尚有待进一步开展。可以预见,随着有机化学、药物化学和生物化学等学科的飞速发展,将会有越来越多的咪唑并吡啶类化合物被发现并应用到更广阔的领域。因此,研究咪唑并吡啶类化合物合成的新方法,新的衍生物,仍然是有机合成化学工作者的重要任务。鉴于此,我们设计并完成了咪唑[1,2-α]吡啶类化合物的合成工作。我们首先通过各种基团取代的吡啶化合物的亲核取代反应合成了N-丙炔胺吡啶类化合物原料,后者将作为基本原料用于合成咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物,同时我们也扩展了一些N-丙炔胺杂环和芳基取代端基炔的N-丙炔胺吡啶作为原料,扩展过程中对反应条件进行了筛选,获得了较高原料产率。接着我们又对N-丙炔胺吡啶类原料进一步合成咪唑并[1,2-α]吡啶类化合物的条件进行了筛选,应用各种已知的C-N偶联反应的经典条件进行优化,最终筛选出了最佳的反应条件,使反应在已知的两个异构体中选择性的单一生成了其中一个异构体,达到了反应目的。在扩展底物的过程中,在最优条件下,一部分底物生成了意外的氧化产物。总之,一个高效温和的合成咪唑并[1,2-α]吡啶衍生物方法已被开发出来,在溴化亚铜催化下,各种N-丙炔胺吡啶类原料经过5-外挖环化过程形成最终产物。在原料吡啶上的取代基和取代芳基上的电子效应对反应的影响比较大。
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