组氨酸两亲分子的超分子手性组装与圆偏振发光研究

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超分子手性组装是指构筑基元之间通过非共价相互作用自发形成有序的手性结构的过程,它已经成为发展新型手性结构、实现新型手性功能的重要科学原理和技术路径。实际上,在自然界特别是生命体系中,许多不同层次的组织和结构都是手性超分子结构,比如DNA双螺旋,蛋白质的高级结构等。向自然界学习并获得灵感是科学研究的重要途经之一,氨基酸是一类重要的生命活性物质,也是重要的天然手性化合物。设计合成基于氨基酸的两亲分子,并通过超分子手性组装的方式获得多层次的手性结构,有助于我们研究它们在手性领域的应用。本文设计合成了一种基于组氨酸的新型两亲分子,详细的研究了它的组装过程,考察了组装体的超分子手性和圆偏振发光性能及其调控,并探索了其在选择性识别生命活性物质方面的应用。本文内容主要分为两章。第一章概述了超分子化学的概念、超分子自组装的研究进展及应用和超分子手性的研究进展及应用。第二章设计并合成了一个连有苯乙烯噻唑官能团的组氨酸两亲分子(简称为STH)。研究发现该化合物可以在N,N-二甲基甲酰胺和水的溶剂体系中自组装为纳米片结构,但是只具有微弱的圆二色信号和圆偏振荧光。通过碱土金属离子与STH的配位作用,组装体的CPL不对称因子(glum)能增强一个数量级。进一步的,通过苯乙烯模块的顺-反异构,可以有效调控组装体的手性光学性质。最后,研究发现STH/Mg2+组装体可以在三种磷酸腺苷中选择性识别AMP,为发展新型圆偏振荧光探针提供了新的方法。
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