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三氟甲基化合物由于其特殊的理化性质在化学、医药、材料等领域发挥着越来越重要的作用，高效构建三氟甲基分子成为有机化学领域的一项重要课题。手性三氟甲基化合物常用作手性试剂及活性药物的筛选，基于三氟甲基合成子的砌块化学转化是构建此类分子的重要策略。我们以合成抗艾滋病药物DPC961的类似物为导向，设计发展了环状三氟甲基酮亚胺的不对称双炔化及烯炔化反应研究。通过对配体、溶剂及温度等条件的优化，我们以氯霉胺衍生的氨基醇为配体，最高达97%的收率及96%的对映选择性实现了1,3-端联炔对三氟甲基酮亚胺的不对称炔化反应研究，产物经过简单的合成转化即可得到抗艾滋病药物的光学纯类似物，并对其生理活性进行了初步测试。以3,3’-位带有不同取代基的手性联二萘酚为配体，我们也实现了3-烯-1-端炔及1,3-端联炔对环状三氟甲基酮亚胺及三氟丙酮酸酯亚胺的不对称炔化反应研究，该方法具有良好的底物适用性，可以76–99%的收率及63–97%的对映选择性得到一系列含有季碳手性中心的三氟甲基炔丙胺类衍生物。随后，我们研究了有机小分子催化的环状三氟甲基酮亚胺的不对称Strecker反应。以1mol%的金鸡纳碱衍生的双功能硫脲为催化剂，我们以最高达99%的收率及97%的对映选择性顺利得到了多种手性三氟甲基胺基腈类产物，并通过官能团转化成功合成了抗艾滋病药物DPC083。三氟重氮乙烷是一种高活性的三氟甲基合成子，逐渐成为有效构筑三氟甲基环状化合物等的重要砌块。我们首先研究了三氟重氮乙烷与不同联烯的环化反应，在催化量的三乙胺条件下，可以51–92%的收率得到一系列三氟甲基吡唑化合物；通过控制反应条件，我们同时顺利得到了碳碳双键异构在环外的三氟甲基二氢吡唑衍生物，并对此反应的机理进行了初步研究。此外，我们发现了三氟重氮乙烷与芳基膦化合物反应生成的氮杂Wittig试剂膦腙化合物，并通过一锅反应分别实现了其与联烯酸酯及羰基化合物的串联反应，以50–95%的收率得到了一系列三氟甲基有机磷衍生物及三氟甲基腙亚胺衍生物，这一方法对多样性导向的三氟甲基砌块化学的发展具有一定的实际意义。