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卡宾作为有机化学中一类重要的中间体,在有机合成中有着广泛的应用。卡宾参与的反应主要集中于环化、X-Y键的插入及异构化重排等,以及利用卡宾与金属的配位作用,制备出高活性卡宾催化剂。钯催化的反应自Heck于1968年发现Heck反应以来,取得了很多的进步。除了拓展了钯的反应类型及底物适用范围以来,其催化不同反应之间的串联也取得很多的研究成果,这大大的拓展了钯化学的范围,使其可以适用于构建复杂的分子。本论文使用钯作催化剂,实现了二氯卡宾及对甲苯磺酰腙作卡宾前躯体与Heck反应的串联,拓展了钯催化的反应适用范围并延伸了卡宾中间体在金属催化中的应用。本论文共分四章。第1章：不饱和C-C键的氢羧基化反应研究进展羧基化试剂对不饱和键的氢羧基化反应在有机合成中有广泛的研究。我们简要综述了原有的氢羧基化方法包括CO、CO2、甲酸及其衍生物参与的反应,并概述各自的优缺点及应用范围。第2章：钯催化卡宾参与的Heck-氢羧基化或烯化反应虽然氢羧基化反应较多,我们发现传统的氢羧基化的氢源一般来源于羧基化试剂自身(以甲酸类羧基化试剂为代表)或者外部氢源(H20或还原试剂)。在对Heck串联反应研究时我们发现,Heck烯烃中含有p-H的底物可发生p-H消除,所得Pd-H物种可被再利用反插入形成新的sp3C-Pd中间体。我们通过加入三氯甲烷及KOH可实现二氯卡宾的原位产生并与sp3C-Pd中间体作用产生羧酸的反应。从而得到Heck-氢羧基化产物。我们并将这种策略应用于对甲苯磺酰腙作卡宾前躯体的烯化反应。第3章：钯催化对甲苯磺酰腙参与的Heck-烯化反应我们又研究了钯催化的Heck反应形成的neopentylpalladium物种与对甲苯磺酰腙的串联反应,实现了Heck环化-烯化反应。该反应适用范围较广,官能团容忍性好、反应效率高,可用于构建五元、六元及螺环化合物。第4章：钯催化二氯卡宾参与的Heck-羧基化反应在这一部分中,我们研究了钯催化的Heck反应形成的neopentylpalladium物种与二氯卡宾反应实现Heck环化-羧基化的反应。该反应底物范围广效率高,可用于多种苯并环外羧酸化合物的合成。