论文部分内容阅读
亚胺的碳氮双键的氮原子含有孤对电子,碳原子上带有部分正电荷,从而使亚胺既能发生亲电加成反应,也能发生亲核加成反应;亚胺还能作为亲二烯体或氮杂二烯体进行环加成反应。因此,亚胺具有很强的反应活性,是构建含氮杂环化合物的关键合成子。本文研究了亚胺参与的一系列环加成反应,合成了一系列结构新颖的含氮杂环化合物。1.研究取代亚胺和β-烯胺酯的多米诺Povarov反应,成功地建立了以β-烯胺酯作为亲二烯体的醛亚胺的Diels-Alder反应。合成了18个有立体选择性的全取代-1,2,3,4-四氢喹啉类化合物。再通过靛红-3-芳亚胺和β-烯胺酯的Povarov反应,合成了17个螺[二氢吲哚-3,2’-喹啉]类化合物,所合成的这些化合物的结构都用IR、NMR、HRMS等进行了表征,并用X-Ray测定了其中3个化合物的单晶,从而进一步确定了所合成化合物的立体构型。2.研究了由简单易得的原料芳胺,炔和靛红参加的三组分反应,通过改变反应条件,得到了结构不同的含氮杂环化合物,展现了多组分反应的分子多样性。首先研究了靛红-3-芳亚胺与丁炔二酸二酯的1,4-偶极环加成反应,合成了18个螺[二氢吲哚-3,2’-吡啶]-3’,4’,5’,6’-四羧酸酯衍生物;在相同的反应条件下,研究了芳胺、丁炔二酸二酯(丙炔酸甲酯)和靛红的三组分反应,合成了5个螺[吲哚-3,4’-吡啶]-2’,3’,5’,6’-四羧酸酯衍生物和13螺[吲哚-3,4-吡啶]衍生物。所合成的化合物的结构用IR、NMR、HRMS等进行表征,并用X-Ray测定4个化合物的单晶结构。3.研究芳香胺、丁炔二酸二酯和乙醛酸乙酯的三组分反应,该反应在室温下,以乙醇为溶剂,苯甲酸为催化剂的条件下发生的,共合成了25个2-吡咯烷酮类衍生物,所合成的化合物的结构用IR, NMR, HRMS等进行了表征,并用X-Ray测定了其中3个化合物的单晶结构。