多组分一锅法合成咪唑并吡啶硫醚和苯亚磺酸硫糖衍生物

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C-S键和S-SO2键是非常有价值的化学键,在很多已经面市的含硫药物都能看到它们的结构。因此,开发新颖、便捷、高效的合成方法来构建新的C-S键和S-SO2键是当前有机和药物化学工作者比较热衷的研究领域之一。咪唑并吡啶是一类具有较好生物活性的的骨架结构单元,在医药和材料领域都有着巨大的潜在应用前景。本论文合成了多个咪唑并吡啶类化合物,并使用它们作为反应底物,在不使用任何金属催化剂的前提下,以四氢呋喃作溶液,以苯磺酰氯作为硫源,得到一系列芳基硫醚取代的咪唑并吡啶类化合物,为以后的活性研究提供了可能。此外,我们也研究了苯亚磺酸硫糖类的合成,其具有潜在生物活性且也是很好的S-糖基化试剂,本论文使用糖基溴化物作为反应底物,在不使用任何催化的情况下,通过一锅三组分反应策略完成了该类化合物的合成。本论文的主要工作包括下面二个部分:第一部分:使用咪唑并吡啶类化合物作为反应底物,以苯磺酰氯、水合肼为反应的硫源和另一个反应物,THF作为反应溶剂,通过多组分一锅煮的高效、环保反应方式,得到芳基硫醚取代的衍生物。所有的反应都能以较高的收率得到目标产物。第二部分:我们以各种各样的糖基溴化物为糖基供体,以乙腈作为反应溶剂,和硫粉以及苯亚磺酸钠在氮气氛围下,也是通过多组分一锅煮的高效、环保反应方式得到了各种苯亚磺酸硫糖类化合物,该方法所得的化合物为以后的其他化合物的硫糖化提供了新的可能性,具有较好的应用前景。本论文分别开发了二类多组分一锅煮的反应,反应条件环保且温和,在无金属催化的情况下,较好地完成了咪唑并吡啶类硫醚化合物的合成和苯亚磺酸硫糖的合成。二类反应都具有较好的创新性,避免了传统的多步合成,反底物普适性好、原料廉价易得、后处理简便等多个优点。
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