本课题组此前报道了尿嘧啶在碱金属离子诱导下生成的幻数自组装五联体[U5+M]+及其双氢键结构模型，并研究了五联体的高阶自组装体。　　在本论文中，作者首先使用解吸附电喷雾离子化(DESI)质谱方法和反应解吸附电喷雾离子化(reactive DESI)质谱方法研究了尿嘧啶及其同系物生成的五联体。在reactive DESI中，可以观察到中心离子交换反应和配体交换反应，后者的产物是由两个同系物生成的一组五联体。定义了摩尔比(Rm)来描述这一组五联体，并以此得到尿嘧啶同系物生成五联体的能力的相对强弱顺序，这一结果得到了理论计算的支持。本论文还讨论了reactive DESI过程的非均相性质。　　作者将诱导五联体的中心离子扩展到了有机胺离子，所得到的五联体为[T5+R-NH3]+。作者用竞争实验分别比较了不同长短的直链烷基胺离子、具有不同大小芳环的芳基甲胺离子诱导胸腺嘧啶生成五联体的能力，得到了他们这种能力的大小，并研究了其原因。用DFT（密度泛函理论）优化得到了有机胺离子诱导的五联体的新的结构特征，尤其是芳基甲胺参与的π-π堆积作用。　　根据尺寸效应，作者使用比碱金属更大的咪唑鎓离子诱导尿嘧啶得到了比五联体更大的六聚体和十八聚体。针对六聚体，作者提出了由六个尿嘧啶分子通过双氢键围绕在咪唑鎓离子周围形成的环状六联体结构模型。利用质谱方法验证了该模型并研究了咪唑鎓离子在六联体中的构型。并用DFT方法优化了六联体的结构，进一步揭示了六联体中的结构特征。与五联体通过π-π堆积作用形成高阶自组装体相似，六联体也可以通过π-π堆积作用形成高阶自组装体如十八联体，并且π-π堆积作用对高阶自组装体的稳定性非常重要。　　作者还开发了利用幻数团簇离子来区分同分异构体的质谱方法。在这种方法中，同分异构体既可以是生成幻数团簇的配体分子，也可以是诱导幻数团簇的中心离子。这种方法比传统的区分同分异构体的质谱方法更简单、快速。