环戊二烯与(甲基)丙烯酸酯进行Diels-Alder反应的立体选择性研究

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本文介绍了不对称Diels-Alder反应的三大类型。对纳米固体超强酸催化合成(甲基)丙烯酸冰片酯的反应以及(甲基)丙烯酸酯与环戊二烯进行Diels-Alder反应的立体选择性问题进行了研究。一、在纳米固体超强酸的催化下,冰片与(甲基)丙烯酸的酯化反应能顺利进行。实验考察了反应时间、反应温度、酸醇摩尔比、催化剂的用量等因素对酯化反应的影响,由此得出酯化反应的最佳反应条件,同时对催化剂S2O82-/ZrO2的重复使用和活化再生情况进行了考察。并对产物进行了沸点、IR、1H NMR、13C NMR等测试。二、论文研究了天然右旋冰片作为手性助剂得到手性的丙烯酸酯,该酯与环戊二烯进行不对称的Diels-Alder反应后水解得到相应的酸和醇,考察了不同温度、有无催化剂等因素对Diels-Alder反应的影响。三、论文研究了各种甲基丙烯酸酯与环戊二烯进行Diels-Alder反应的立体选择性问题。考察了不同条件下反应的产率及内外型比例问题,并初步推测了催化剂的加入对产物内外型比例发生改变的可能原因。
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