3(2H)-哒嗪酮衍生物的设计、合成与生物活性研究

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随着人们环境保护意识的日渐加强和传统杀虫剂显示出的弊端,昆虫生长调节剂(insect growth regulators,简称IGRs)以其独特的作用机制,良好的防治效果,对人类、天敌及环境安全而备受瞩目,被誉为“理想的环境安全化合物”、“21世纪的农药”和“特异性昆虫调控剂”,在害虫综合防治中发挥着越来越重要的作用。 本论文在总结前人研究含哒嗪酮环类似物的基础上,采用活性亚结构连接法,将拟除虫菊酸部分以及新烟碱类杀虫剂的活性基团与哒嗪酮相连接,设计出两类具有全新骨架的化合物(见下图Ⅰ和Ⅱ),并以二氯代丁烯醛酸为起始原料经5~6步反应共合成出19个化合物,所有化合物均通过1HNMR、IR和元素分析确证,并对它们的光谱性质也进行了分析。本论文还通过反应温度、溶剂和其他反应试剂对制备重要中间体5-(2-溴乙氧基)-2-叔丁基-4-氯-3(2H)-哒嗪酮和5-(2-羟基乙氧基)-2-叔丁基-4-氯-3(2H)-哒嗪酮的影响进行了研究,确定了优化的实验方案。本论文还探讨了不同杂环与5-取代哒嗪酮反应的活性。 其中,R为Cl、Br、CF3,R1为t-C4H9,PhCH2,PhCOCH2,Y为S、NCN、NNO2,X为S、NH、NCH3、NC2H5,Z为O,n为0或1。 初步生测试验结果表明,部分目标化合物在500mg/L浓度下对家蝇(Musea domestica Linnaeus)、赤拟谷盗(Tribolium castaneum Herbst)、棉铃虫(Helicoverpa armigera Hubner)和东亚飞蝗(Locusta migratoria manilensis Linne)的幼虫有一定的杀虫活性,其中化合物Y3-1、Y3-3、Y3-12、Y3-14、Y3-15对家蝇2龄幼虫的生长有明显抑制,具有典型的昆虫生长调节剂的活性,其死亡率分别为65.0%、70.0%、77.5%、62.5%、62.5%(对照药剂米螨的死亡率为72.5%)。Ⅱ系列部分化合物对3龄蝗蝻有较好的生物活性和抑制蝗蝻蜕皮的作用,如目标化合物Y3-4、Y3-6、Y3-8、Y3-9在120小时对蝗蝻的死亡率(生长抑制率)分别为75.0%(90.0%)、75.0%(95.0%)、75.0%(80.0%)、75.0%(95.0%),对照药剂卡死克的120小时的蝗蝻死亡率(生长抑制率)为85.0%(90.0%)。
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