卤代内酯化反应自发现以来就在有机合成化学中占据着重要的地位。卤代内酯化广泛地应用于不饱和酸,羧酸酯或酰胺来构建内酯环,同时广泛的应用于天然产物的全合成研究中,是一种非常有效的合成方法。立体选择性在卤代内酯化主要有底物控制、手性试剂、手性辅基和小分子催化等四种方法。常见的是底物控制诱导,但近十年的研究中,又以手性催化剂中的小分子催化报道居多。但在天然产物全合成的应用中依然停留在通过底物控制实现立体选择性的阶段。因此,发展高效的手性小分子催化剂并将其应用于卤代内酯化的反应中去,得到具有光学活性的卤代内酯产物是十分重要的。本论文对基于手性吡啶配体的合成及其催化不对称内酯化反应进行了初步研究。本论文一共包括三章。第一章综述了卤代内酯化反应的研究进展,以及其在天然产物全合成中的应用研究进展。同时综述了手性吡啶配体在不对称合成中的应用进展。第二章报道了利用吡啶与手性叔丁基亚磺酰胺缩合制备一系列手性催化剂,利用烯丙基化反应合成了一系列带芳基的不饱和羧酸化合物,并在非手性条件和手性条件下系统地研究了卤代内酯化反应。实验结果表明,区域选择性的产物的比例受芳基2-位的取代基团电子效应的影响较大。在系统地利用手性催化剂诱导2-allyl-2-phenylpent-4-enoic acid类化合物进行不对称内酯化反应后,实验结果表明,含吡啶手性催化剂对立体选择性无效果,但在甲苯体系下可明显的提高反应时间。在制备手性催化剂时发现新反应现象,对新反应现象也做了初步的研究。第三章是实验的具体操作和化合物的波谱数据。