不对称反应是一项高成本的研究，尽管高通量方法和组合化学相结合能够加速这些研究的进程，却仍然需要进行大量的实验。为了能够高效低成本地获得高手性纯的化合物，在本论文中，我们建立了如下几个构效关系研究模型来进行手性选择性预测：1、基于配体属性的手性Am指数及其应用取代原子序数，此处采用具有化学意义的配体性质，例如配体的大小，来设定手性中心的绝对构型，称为类S/R构型。然后基于每个原子的绝对构型，我们得到了手性校正因子。最后，通过引入校正因子由二维拓扑指数衍生了手性Am指数。与手性物理化学描述符相结合，新的手性指数成功地应用于脂化酶作为催化剂条件下，手性伯醇产物的手性选择性预测。2、一个组合数据库中手性选择催化剂的虚拟筛选我们采用由苯乙酮不对称氢转移反应的催化剂所构成的一个数据库作为研究对象，由构象独立手性指数，径向分布函数编码和指示变量合并来表征组合数据库中的催化剂。该类手性催化剂由金属中心和手性配体所组成，并已经通过对映体过量值和产率来综合评价。我们仅采用数据库中的一小部分催化剂训练相向传输神经网络，来建立催化剂性能的预测模型，并应用于数据库中余下催化剂的虚拟筛选。筛选出虚拟数据库中<20.8%的预测性能最佳的催化剂进行研究，则能够得到高达85.5%的最佳催化剂。本方案例示了一个采用化学信息学，辅助筛选手性选择催化剂的方法，有利于资源的优化。3、不对称反应的对映体过量值预测为了辅助苯乙酮不对称氢转移反应组合数据库的催化剂筛选，我们还建立了手性催化剂结构与对映体过量值的定量结构-活性相关性模型。研究中采用几种方案生成催化剂的手性指数，然后通过遗传算法进行变量选择。最终得到了几个稳定的数学模型来进行对映体过量值预测。