【摘 要】
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石松生物碱(Lycopodium alkaloids)是一类含有独特的杂环体系的天然产物。迄今为止,已经有300多种该类天然产物被分离鉴定出来。由于该类天然产物的复杂独特的多环骨架结构和
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石松生物碱(Lycopodium alkaloids)是一类含有独特的杂环体系的天然产物。迄今为止,已经有300多种该类天然产物被分离鉴定出来。由于该类天然产物的复杂独特的多环骨架结构和多样的生物活性,该类天然产物合成研究成为合成化学家的热门研究领域,其中fawcettimine类石松生物碱是被研究最多的一类。本论文主要阐述石松生物碱Lycopladine D的全合成研究。在本论文的第一章我们主要介绍石松生物碱的分类和生源合成,并对fawcettimine类石松生物碱的全合成工作进行了详细的介绍。在论文的第二章,我们以13步完成了天然产物Lycopladine D C4位的差向异构体4-epi-Lycopladine D的合成。在我们前期工作的基础上,我们设计出一条更简洁高效的路线来合成关键的6/9螺环中间体。我们在合成中运用非常少见的区域选择性的羰基-烯烃复分解反应来构建5元环骨架。在合成后期,通过脱保护/环化/逆克莱森反应一步完成了缩醛胺和内酯环结构的构建。最终完成了天然产物Lycopladine D C4位的差向异构体4-epi-Lycopladine D的合成。
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