刺激响应材料是一类在外界刺激(机械力、光、酸/碱、离子、超声波等)的作用下能够发生物理或者化学变化的“智能”材料。这类材料在传感器、安全墨水、医疗设施、智能机器人以及记忆芯片等方面具有广泛的潜在应用价值。因此,最近几年刺激响应的智能材料得到了快速的发展。其中有机荧光分子作为刺激响应材料的一员,以具有结构明确、易于修饰、可柔性、易于大面积制备、易在外界刺激下引起物理或者化学变化等优势越来越受到科研工作者的青睐。因此,本论文芳基乙烯衍生物为研究对象,构建D-π-A型非平面构型骨架,通过改变分子的给体基团和受体基团来研究分子的发光性质、压致变色性质和酸致变色性质。得到了具有高对比的压致荧光变色和酸致变色材料。此外,通过分别在萘环的α和β位偶联丙烯酸实现了具有显著光机械响应的智能材料。取得如下创新成果:(1)合成了以三苯胺和吩噻嗪修饰的D-π-A型苯并噻唑衍生物CBVD和CBVP,并研究对比它们的固态发光性质和压致荧光变色性质。溶剂依赖的荧光发射光谱和荧光量子产率计算说明这两个分子均存在分子内电荷转移跃迁。虽然在溶液中CBVD和CBVP两个分子表现出相似的吸收光谱,但是CBVP的发射光谱比CBVD有更显著的红移。相似于在溶液中的发射,CBVP在晶态也比晶态的CBVD表现出更长的发射波长。从晶体结构中发现这两个分子的堆积方式是不相同的。CBVD的晶体中不仅存在J-聚集体而且还有H-聚集体,而对于CBVP的晶体中仅仅存在一种H-聚集体。更重要的是,在机械力的刺激下,CBVP展现出可恢复的荧光改变,其荧光从黄色转变成了橙红色,拥有36 nm的最大发射改变。而对于CBVD仅仅表现出20 nm的最大发射变化,说明CBVD有较弱的压致变色性质。紫外-可见吸收光谱证明CBVD晶体在机械力的刺激下它的晶体堆积模式中的H-聚集体消失,而对于晶体CBVP在机械力的刺激下其晶体堆积模式由H-聚集体转变成了J-聚集体。因此,该工作对理解压致变色性质的机理提供了好的思路。(2)通过Knoevenagel反应合成了新的喹啉衍生物CbzVQ和TPAVQ。这两个分子在机械力和溶剂熏蒸处理下表现出明显的可逆压致荧光变色性质。对于CbzVQ合成的固体在机械力的刺激下,其荧光颜色能从蓝色转变成了灰绿色。荧光颜色从起始的449 nm红移到了578 nm。拥有如此明显的发射峰的转变是很少被发现的。此外,CbzVQ和TPAVQ旋涂的薄膜分别发蓝色和绿色荧光,但是用三氟乙酸蒸气熏蒸以后他们的荧光颜色都变成了红色。当用三乙胺蒸气熏蒸时,它们的荧光颜色又可以恢复到初始状态。同时经过对比试验证明,TPAVQ比CbzVQ对三氟乙酸蒸气有更优异的检测限和响应时间优异,出现这个差异可能是三苯胺比咔唑有更强的给电子能力。TPAVQ对三氟乙酸蒸气的检测限和响应时间分别是163 ppb和0.22 s。因此,所合成的喹啉衍生物可以作为设计多刺激响应性质的优异候选材料。(3)设计合成了萘丙烯酸衍生物(N1AA和N2AA)和萘丙烯酰胺衍生物(N1AAM和N2AAM)。通过在室温下缓慢挥发溶剂的方法,分子N1AA得到两种晶体。一种是发蓝色荧光的晶体N1AA-B,其在紫外光的作用下不发生光引起的机械运动行为。通过单晶数据分析,双键间距离为5.133?。该距离远大于4.2?,因此该晶体不能发生[2+2]环加成反应。而另一种发绿色荧光的晶体N1AA-G,其暴露在紫外灯下可以发生明显的光机械运动行为:长的晶体会出现弯曲的行为,短的晶体会出现明显的爆裂、跳跃行为。通过晶体数据分析发现,双键间平行排列,且距离为3.808?,这有利于晶体发生[2+2]光环化反应。在紫外光的作用下N2AA晶体也可以发生明显的光致动行为。通过晶体结构分析,N2AA晶体采用的是面-面堆积,而对于N1AA-G晶体则采用波浪形的堆积。在光的作用下,面-面堆积的晶体更容易发生二聚。因此,晶体N2AA表现出更显著的光响应机械运动行为。