四氢异喹啉类和喹唑啉酮类化合物是医药化学中重要的母核结构,其衍生物许多具有重要的生物活性。四氢异喹啉生物碱类化合物具有很多生物活性例如抗肿瘤,抗病原微生物,抗真菌,抗炎,抗凝血等活性,其多样的生物活性也越来越受到研究者的关注。喹唑啉酮类化合物也具有多方面的生物学活性和临床应用,如其具有抑菌,抗肿瘤,抗过敏,消炎及镇痛,抗惊厥及其酶抑制剂活性。同时,目前,少数文献已报道了合成四氢异喹啉喹诺酮类化合物的方法,但是现有的绝大部分方法需要过渡金属或者光照的参与。因此,我们认为很有必要探索更加经济、简便的合成方法。该文章报道了一种由高价碘试剂介导的四氢异喹啉类衍生物的交叉脱氢偶联（CDC）反应,主要包括以下几种类型:1)PIDA介导的分子内C-N键的交叉偶联;2)PIDA介导的分子内C-O键的交叉偶联;3)PIFA介导的分子内C-C键的交叉偶联。本课题以四氢异喹啉-N-苯甲酰胺类化合物133为底物,以PIDA为氧化剂,NaN₃为添加剂,在甲醇中加热至60 oC,共制备出18个四氢异喹啉类环合产物134,产率高达86%;以四氢异喹啉-N-苯甲酸为底物,在相同的条件下制备出2个环合产物143;同时,以四氢异喹啉-N-苯丙酮类化合物为底物,乙腈为溶剂,在PIFA/NaN₃的的氧化体系下,制备了两个环合产物145,产率中等。所有的目标产物都进行了氢谱、碳谱及质谱表征。同时基于对已报道文献的总结和前人工作的借鉴我们还提出了该环合反应发生的可能机理。本课题的主要优点包括:原料的易获取性,官能团很好的适用性,温和的反应条件以及无过渡金属参与。