羟基喹啉、羟基异喹啉与Zn(Ⅱ)、Al(Ⅲ)、Cu(Ⅱ)络合反应研究

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有机金属配合物作为一类有应用前景的有机电致发光材料,在各领域都有着广泛的应用,其中通过修饰金属配合物的配体来调控配络合物的种类,发掘新的金属配合物对有机电致发光材料应用范围的扩展和器件性能的优化都具着重要的应用价值。在金属配合物中8-羟基喹啉的金属配合物被广泛应用于有机电致发光器件,是理想的有机电致发光材料。目前,同系列的其他位置的羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基四氢喹啉以及羟基四氢异喹啉为配体的有机金属络合物的制备及光电性能国内外报道较少,具有一定研究价值。本文研究了不同取代位的羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基四氢喹啉以及羟基四氢异喹啉与Zn(II)、Al(III)、Cu(II)发生的络合反应。以不同取代位的羟基喹啉、羟基异喹啉、羟基四氢喹啉以及羟基四氢异喹啉为原料,采用8-羟基喹啉金属络合物文献制备方法,分别与无水氯化锌溶液、三氯化铝水溶液、乙醇的醋酸铜溶液反应获得目标物。所得底物采用红外(IR)、荧光(PL)和紫外分析方法(UV)进行表征,最终证实在相同的制备条件下,只有8-羟基喹啉作配体能够很好的与金属络合,其它的配体在相同的实验条件下与相应的中心金属的络合现象均没有被观察到。进一步通过高斯计算对反应产物络合情况进行了理论分析,从结构数据层面上分析验证了实验结论。在溴代喹啉和溴代异喹啉水合制备相应的羟基喹啉和羟基异喹啉的过程中,发现溴代喹啉能顺利采用Bernabeu水合法生成相应的羟基产物。而溴代异喹啉在铜催化、高温高压、浓碱环境中获得的产物1H NMR信号异常,分析其可能与Cu(II)发生络合,生成了铜络合产物。对络合物的结构采用Job’s plot法进行了络合比的测定,并通过高分辨质谱(HRMS)、氢核磁共振(1H NMR)、红外(IR)、热重分析(TGA)、二维核磁共振(2D-NMR)以及氘水交换对络合物结构进行了剖析,推断了可能的结构。实验数据显示4,5,6,7和8-羟基异喹啉与Cu(II)形成的是单核配合物,羟基异喹啉作为一元二齿配体通过与酚羟基的氧以及异喹啉的氮原子形成金属络合物,并且异喹啉中氮原子相邻的两个氢质子与两个水分子形成强烈的分子氢键。
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