月桂烯合成蒽二酚类化合物的研究

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5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚及其乙酰化衍生物属于蒽醌类化合物,显示出独特的抗肿瘤作用。本论文以月桂烯和对苯醌为原料,合成了5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚及其乙酰化衍生物,并对其合成工艺进行了初步探讨。本论文针对这两种不同的产品筛选出了催化活性较好的催化剂,并且通过单因素实验和正交实验系统考察了催化剂用量,反应时间,原料配比,反应温度等因素对这两种产品合成的影响,确定了较优的合成工艺条件。最终得出5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚合成工艺的最佳条件为:催化剂(三氟化硼-乙醚)用量占对苯醌质量的9.8%(按三氟化硼含量47%计),反应温度40℃,反应时间12h,原料配比(月桂烯与对苯醌的摩尔比)1.2:1,在此条件下,产物得率68.0%,纯度达到98.97%;以乙酸酐为酰化剂得到了5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚二乙酸酯,最佳工艺条件为:催化剂(吡啶)用量为5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚质量的10%,反应温度40℃,反应时间6h,原料配比(乙酸酐与5,5-二甲基-5,6,7,8,9,10-六氢蒽-1,4-二酚的摩尔比)8:1,在此条件下,产物得率达到93.4%,纯度99.15%。本文采用高效液相色谱、熔点测定、元素分析、红外光谱和核磁共振分析等手段确证实验产物为目标物质。本论文的研究对于综合利用月桂烯,开发其在医药领域的应用,提高其附加值提供了新的思路,具有一定的科学意义和实用价值。
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