【摘 要】
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有机溴化物是重要的有机合成中间体,有机溴化物在工业(含铅汽油添加剂)以及药物化学领域也具有重要的应用。获得有机溴化物的经典方法是C―C不饱和键与溴分子的加成反应,然而溴分
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有机溴化物是重要的有机合成中间体,有机溴化物在工业(含铅汽油添加剂)以及药物化学领域也具有重要的应用。获得有机溴化物的经典方法是C―C不饱和键与溴分子的加成反应,然而溴分子对环境存在巨大污染。因此,间接地利用溴单质,发展绿色环保的双溴代方法已经成为一个独立的领域,如:有机胺催化以及催化氧化的双溴代反应。N-溴代丁二酰亚胺(NBS)作为常用的溴化试剂,用于有机物分子的溴代反应使用安全且操作简单。本文讨论了在苯甲酸催化下,NBS和α,β-不饱和羰基化合物作用,高产率合成一系列α,β-双溴代羰基化合物。这为我们提供了一种条件温和、高效实用的合成双溴代化合物的新方法。同样条件下我们也实现了α,β-不饱和羰基化合物双氯代。产物结构通过核磁共振氢谱、碳谱、质谱及单晶X-射线衍射表征。同时考察了电子效应对反应的影响,探讨了可能的反应机理。
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