目的:环氧化物在有机化学中是一类十分易得且常用的中间体,多用于构建结构多样的官能化有机化合物,如羰基化合物和醇。经文献调研发现,环氧化物的选择性开环炔基化反应又是制备炔丙醇或高炔丙醇的一种有效方法,但目前有关环氧化物直接炔基化生成炔丙醇的报道还较少,且现有文献报道的环氧化物炔基化反应均有着相对苛刻的反应条件、相对窄的底物范围、缺乏官能团耐受性、过量危险试剂以及特定的区域选择性差等缺点。因此,本论文旨在建立一种温和简便、绿色经济、且选择性适用性良好的环氧化物开环炔基化体系并合成一系列不同的炔丙醇或高炔丙醇。方法:本文以α-卤代炔烃为炔基化试剂、钛盐为催化剂、环氧化物为亲电试剂构建区域选择性炔丙醇。首先,通过文献调研选择相应环氧底物,通过单一变量法分别对反应条件进行优化,寻求环氧化物开环炔基化的较佳反应条件,之后再以含不同官能团的环氧底物探究该反应的底物适用性。利用核磁共振、红外光谱、高分辨质谱等对产物结构进行表征,再以自由基捕获试验、单一底物控制试验、分离反应副产物等方式对反应机理进行探索。结果:经条件筛选,结果发现当环氧化物与炔卤当量比为1:1.5,二氯甲烷为反应溶剂,Cp2Ti Cl2为催化剂,三乙胺盐酸盐为添加剂,锌粉为还原剂,在氩气和室温条件下反应4小时为最优反应条件。在此优化条件下探究了环氧化物和炔卤化物的底物适用性,以中等至良好的收率获得了一系列的炔丙醇产物。结论:本篇论文开发了一种钛催化的环氧化物与α-卤代炔烃开环炔基化反应,该反应体系不仅适用于芳香族或脂肪族末端环氧化物,而且适用于内环氧化物,且该反应体系温和简便且区域选择性良好,能较为快速高效合成相应的炔丙醇化合物,给临床用药提供了一些具有潜在活性的化合物,也为相关的药物合成提供对应的中间体。