二茂铁吲哚及二茂铁β-二酮金属络合物的合成与抑菌活性研究

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吲哚和β-二酮类化合物在各领域具有广泛的用途。本文首先重申了有毒化学对环境的危害,以及保护环境的迫切,提倡“绿色化学”的重要性。介绍了二茂铁、吲哚、β-二酮类化合物各自的特点、合成方法以及应用领域。综合对以上三类化合物的了解,设计目标化合物的合成路线。目标化合物为2-二茂铁基吲哚和9种3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮金属络合物。中间体乙酰基二茂铁和溴乙酰基二茂铁的制备是实验能否继续进行的基础。本文通过两种方法合成了乙酰基二茂铁,比较这两种方法,各有各的优缺点。关于溴乙酰基二茂铁的合成,突破了已有合成方法中试剂比较昂贵、实验条件苛刻的缺点,研究了一种经济的、操作简单的方法合成了溴乙酰基二茂铁。溴乙酰基二茂铁是整个实验过程中的重要中间体,又因为是使用新方法合成的,因此,从反应温度、HBr的用量、饱和溴水的滴加速率三个面对溴乙酰基二茂铁的合成工艺进行了优化。最终得出了最佳的合成工艺条件:在0℃下,滴加1.5mLHBr,间断性滴加饱和溴水6-8滴/5min为最佳反应条件,并对溴乙酰基二茂铁做了IR,1HNMR表征,确证了其结构。2-二茂铁基吲哚的合成方法还是采用传统的合成方法-Fischer合成法,以乙酰基二茂铁和苯肼为原料,冰醋酸为溶剂,先经过反应形成相应的腙,再滴加少量盐酸,使腙消去NH3环化得到目标产物。并对2-二茂铁基吲哚做了IR、1H NMR、13C NMR表征,确证了其结构。3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮金属络合物的合成是论文的主要部分。本文通过4步合成了目标产物。第一步:乙酰基二茂铁的合成;第二步:溴乙酰基二茂铁的合成;第三步:3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮的合成;第四步:3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮金属络合物的合成。对合成的3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮及其9种金属络合物:3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮镁,3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮钙,3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮铝,3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮钡,3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮锰,3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮亚铁,3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮铜,3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮钴,3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮锌做了元素分析,IR、1H NMR、13C NMR、TGA,确证了其结构。抑菌实验中使用滤纸片法,将合成的10种二茂铁β-二酮化合物对大肠杆菌(Escherichia coli)﹑金黄色葡萄球菌(Staphylococcus aureus)﹑酵母菌(Saccharomyces cerevisiae)﹑链球菌(Streptococcus)、放线菌(Actinomycete)五种菌进行抑菌活性测试,实验发现在3-乙酰二茂铁基-2,4-戊二酮原有结构的基础上引入金属阳离子,目标化合物的抑菌活性均有所提高。
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