靛红是一种紫红色天然产物,也是一种非常重要的生物活性物质,存在于多种动物和植物中。靛红和靛红衍生物表现出广泛的药理学性质,并已研究作为抗癌、抗炎、抗HIV、抗惊厥和抗微生物的药剂。此外,靛红作为多功能中间合成体,其氮原子、双羰基以及苯环上可以发生多种化学反应,用于构建多种重要的杂环化合物,特别是许多具有生物活性的天然手性螺环化合物。目前,对靛红及其衍生物的合成策略和应用的研究也非常活跃,开发制备这种重要结构单元的合成策略,也引起了合成化学家的极大关注。尽管如此,仍然需要开发更实用、环保、高效的合成靛红的方法。本论文论述了靛红的应用及合成研究现状,在已知靛红合成策略的基础上,开发了一种合成靛红的方法。论文主要包括以下三个部分:第一章,对近年来关于靛红的应用和合成方法进行了论述,并对碘试剂的结构、性能以及其在直接吲哚氧化合成靛红的应用方面作了详细的综述。第二章,参考已经报道的合成策略,发展了以吲哚为原料、无机高价五氧化二碘为氧化剂的简单、高效的合成靛红方法,通过对温度、氧化剂的量、溶剂和酸碱等因素对反应的影响进行探究,筛选出最佳反应条件。在最佳反应条件下,拓展了吲哚底物的范围。大部分的目标产物都能以中等到优秀的产率得到,并且成功实现了氮甲基吲哚的克级反应规模。原料易得、无毒的氧化剂、操作简单、产率高、时间短是该反应的主要优点。第三章,叙述色胺酮以及衍生物的生物活性和合成研究现状,并在已知的色胺酮以及衍生物的合成方法上,开展了以靛红为原料合成中间体靛红酸酐反应,在碱性溶液中实现了靛红和靛红酸酐加成反应,得到目标产物色胺酮,最后以色胺酮为原料合成具有多种生物活性的天然产物。