木质素基黄酮类分子印迹聚合物的制备、应用及机理解析

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金花葵富含生物黄酮,其质量在很大程度上依赖于分离提取效果,而开发新型分离功能材料、提高目标化合物的选择性是实现高效分离的最佳途径。为指导花蕾和花的合理采摘,利用多指标高效液相色谱法分析了花蕾和花中总黄酮组成及含量差异。针对黄酮类分子印迹分离所面临的改善结合容量、提高选择性、传质机理解析等难题,利用量化计算、动力学模拟、分子对接与实验相结合的方法,系统研究了功能单体的选择、分子印迹聚合物的合成、氢键的形成以及印迹识别机理。采用密度泛函理论方法对黄酮类分子和功能单体的结构、性质及其不同摩尔比例复合物的相互作用进行理论研究。结果表明,花蕾质量远优于花,衣康酸(IA)是最好的功能单体,丙烯酰胺(AM)次之。采用双重聚合机理对IA、乙二醇二甲基丙烯酸酯(EGDMA)和木质素进行双交联,构建了槲皮素分子印迹聚合物(QUE-MIP)的理论模型,并对其进行实验制备、优化及表征。通过分子对接和动力学模拟研究了QUE-MIP对槲皮素(QUE)、金丝桃苷(HYP)、异槲皮苷(ISO)、槲皮素-3’-O-葡萄糖苷(ISO-3’)、棉皮素-8-O-β-D-葡萄糖醛酸苷(HIB)和芦丁(RUT)的印迹相互作用。将理论研究和实验相结合,探讨了QUE-MIP的形成和印迹识别机理以及影响吸附能力的主要因素。结果表明,QUE-MIP的印迹识别性能为QUE>ISO-3’>ISO>HYP>RUT>HIB,QUE-MIP2:4:6:22:9和QUE-MIP2:8:10:30:9是与吸附过程吻合最好的理论模型,适当的IA和EGDMA交联可以增强印迹识别性能。采用可逆加成-断裂链转移聚合(RAFT)技术将AM用于构建木质素接枝聚合物的理论模型,并对其进行实验制备、优化及表征。采用分子动力学模拟预测玻璃化转变温度、静态力学性能、径向分布函数和均方位移的影响,以及结合分子对接方法对吸附位点、相互作用的大小和形成机制、聚合度和温度的影响进行分析。结果表明,RAFT试剂主要起增加链段数目的聚合作用,适当地接枝聚合AM和升温可以增强印迹相互作用,高浓度的吸附液可以提高QUE-MIP对HIB、ISO-3’和QUE的吸附量。通过吸附等温线、动力学、选择性和可重复性能研究了衣康酸交联木质素基聚合物和木质素接枝聚合物的吸附分离机理。结果表明,两种印迹吸附材料均符合Langmuir等温吸附模型和准二级动力学方程,在五个循环内具有良好的再生能力。两种印迹吸附材料的最大吸附量分别为19.69 mg/g和17.28 mg/g,在花蕾提取液中的总吸附量分别为8.63 mg/g(6 mg/m L)和8.27 mg/g(10 mg/m L)。本文提出的分子印迹吸附材料的新配置,提高了印迹识别性能和分子印迹聚合物的制备效率,为黄酮类分子印迹吸附材料的工业制备和高效分离以及木质素的高效利用提供了新的解决思路。
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