C-N键是自然界中最常见的化学键之一,广泛存在于有机大分子和生物分子当中。如何绿色、高效地断裂C-N键一直是化学学科的热点问题。N-脱甲基反应是C-N键断裂的一种形式,高效的N-脱甲基反应对化学合成、生物碱衍生、药物合成等具有重要意义。酰胺是一种常见的化合物,在医药、染料、农药、化工方面都占有重要地位,目前酰胺类药物大约占已注册药物的25%。酰胺相较于胺,更难以发生氧化反应和亲核取代反应,所以酰胺的N-脱甲基反应一直是有机合成的难题。本文建立了一种新的酰胺N-脱甲基反应的方法。反应利用N-氟代双苯磺酰胺(NFSI)作为氧化剂,乙酰丙酮铜作为催化剂,通过连续的单电子转移-氢原子转移-水解过程,将N-甲基酰胺转化为对应的甲醇基胺,再由甲醇基胺分解得到N-脱甲基产物。本文通过一系列的优化实验,得到了最佳的反应条件。利用最佳的反应条件,对30余种不同的N-甲基酰胺进行N-脱甲基反应实验。通过循环伏安法、高分辨质谱法、核磁共振波谱分析、同位素标记法等方法,对反应的机理进行了推测及证明。反应具有反应条件温和、底物适用性广的特点。这一方法解决了酰胺难以发生N-脱甲基反应的难题。