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本论文由两大部分组成:一是重氮化合物的1,3-偶极环加成反应研究;二是具有亚型选择性的TARPγ-8依赖的AMPA受体PET探针的研发。第一部分:作为有机合成领域一类非常重要的中间体,重氮化合物可以参与多种类型的反应,因而广泛应用于药物化学、材料科学、高分子化学、化学生物学以及天然产物合成。其中,重氮化合物参与的偶极环加成反应,作为构建含氮杂环化合物最直接有效的方法之一,近年来受到了有机化学家的广泛关注。基于课题组的前期工作,第一部分系统研究了2,2,2-三氟重氮乙烷及重氮乙腈与其他亲1,3-偶极体或者1,3-偶极体的环加成反应,成功合成多种含氮杂环化合物,具体包括以下四方面:（1）发展了银催化下2,2,2-三氟重氮乙烷与芳基重氮盐的[3+2]环加成反应,以中等至较高的收率得到一系列2-芳基-5-三氟甲基四氮唑类化合物。该反应具有条件温和、区域选择性好以及底物适用范围广等优势。在此基础上,实现了从芳基胺到四氮唑衍生物的一锅重氮化/环加成转化,大大拓展了该催化体系的适用范围。（2）实现了2,2,2-三氟重氮乙烷及其他多氟烷基重氮化合物与硝基烯烃的一锅法转化,以极好的区域选择性得到4-取代-3-多氟烷基吡唑类衍生物。在该反应中,硝基官能团起到无痕活化和导向基的作用。在此基础上,成功合成出杀菌剂吡唑菌胺,进一步展示了该方法的实用性。（3）发展了无过渡金属参与下重氮乙腈与硝基烯烃的[3+2]环加成反应。该反应具有诸多优点,如条件温和、原料易得、底物适用范围广、收率高及区域选择性好等。并进一步将该方法拓展到重氮乙腈、硝基烯烃与烷基卤代物的一锅三组分反应,以良好的收率得到一系列高度官能化的氰基吡唑衍生物。（4）设计发展了银催化下2,2,2-三氟重氮乙烷与甘氨酸酯亚胺的[3+3]环加成反应,以中等至较高的收率和极好的区域及非对映选择性得到一系列三氟甲基取代的四氢三氮嗪类化合物。通过氘代实验和氟谱跟踪实验,提出了可能的反应机理。此外,环加成产物还可以顺利转化为高度官能团化的1,2,4-三氮嗪类衍生物。第二部分:研究表明,AMPA受体的过度表达与多种神经疾病相关,如癫痫、精神分裂症等。利用PET成像对AMPA受体进行定量分析有助于加深对这些疾病的理解,并促进AMPA受体拮抗剂的临床转化。由于AMPA受体泛拮抗剂通常伴随一些副反应,我们合成了一系列具有亚型选择性的TARPγ-8依赖的AMPA受体拮抗剂。经过药理学及物理化学性质分析和分子对接计算,确定了先导化合物28,35a-b和35e。利用[11C]COCl2,成功实现了对这些先导化合物的放射性标记,并取得了较高的放射性化学收率（13-31%）和摩尔活度（35-196 GBq/μmol）。探针[11C]35a和[11C]35e均能有效穿过大鼠的血脑屏障,并且在大鼠脑中的摄取表现出与TARPγ-8表达水平一致的区域异质性,但是较高的非特异性摄取使我们放弃了对它们进行后续研究。令我们高兴的是,探针[11C]28表现出良好的体外结合特异性,并且在大鼠脑组织的海马区具有高摄取,这为以后发展新一代具有亚型选择性的TARPγ-8依赖的AMPA受体PET探针提供了指导。