有机催化串联反应在合成手性四氢吡啶和苯并吡喃衍生物中的应用

来源 :兰州大学 | 被引量 : 0次 | 上传用户:yuantengfei1990
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本论文主要包括三部分内容:1.对近几年有机催化串联反应的研究进展进行了综述在过去的几年里,不对称有机催化串联反应得到了迅速发展,成为有机化学研究的一个热门领域。有机催化串联反应具有效率高、耗时少、立体选择性好、操作及反应后处理简单等优点。利用有机催化串联反应可将简单、易得的原料,经过简单操作转化为结构复杂的有机分子。因此,在构建含有多个手性中心的复杂手性砌块以及天然产物核心骨架中,有机催化串联反应常常可以发挥其独特的优势。本章主要总结了有机催化串联反应在近几年的研究进展。2.有机催化的多组分串联反应构建含有手性季碳的四氢吡啶衍生物手性四氢吡啶和哌啶化合物不仅是制备多种生物活性分子的重要起始原料,同时也是许多天然产物以及药物分子的基本骨架。我们以简单易得的芳胺、甲醛水溶液和p-酮酯为起始原料,在脯氨酸的催化下,经过Knoevenagel/Michael/ Mannich/分子内环化四步串联反应,以中等产率和选择性合成了四氢吡啶衍生物。此反应的一个显著优点是:通过一步反应高效的构建了三个碳-碳键、两个碳-氮键和一个全碳的手性季碳,这是传统合成方法很难实现的。3.有机催化“一锅法”合成手性苯并吡喃衍生物以含有硝基烯和α,p-不饱和酯结构单元的的多官能团化合物与α,β-不饱和酮为原料,经过连续的Michael/Michael/Michael/Aldol串联反应,构筑了一个含有苯并吡喃和双环-[2.2.2]-辛烷结构单元的多环化合物。该串联反应高效地构筑了六个手性中心,其中包括两个手性季碳,获得了中等的产率和非常高的对映选择性,在64个可能的立体异构体中选择性地获得了其中的一个。
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